27 wässerigen Lösung des salzsauren o-Toluidins wurde dieses selbst in bekannter Weise zurückgewonnen. Nitroso-ortho-Toluylglycinester. Cti 3 - Mi*—N—CH*—COOGA I N=0 Salpetrige Säure wirkt in saurer Lösung auf den Ortho- toluidoessigsäureäthylester in analoger Weise wie auf alle sekundären Amine unter Bildung eines Nitrosamins: Cfi 3 —CeLU—NH—CH2 —COOC2H5 + HNO2 = CH 3 —Coft-N—CH ä —COOC2H5 + ü 2 0 I N=0 120 gr des reinen Esters wurden in verdünnter Salzsäure ge löst, gut gekühlt und dazu in kleinen Portionen die berechnete Menge Natriumnitrit (= 42,96 g NaNOa) (kleiner Überschuss), in wenig Wasser gelöst, allmählich hinzugefügt. Man achtet darauf, dass die Temperatur stets unter 10° bleibt. Nachdem unter häufigem Umschütteln alles eingetragen ist, äthert man aus. Das Ende der Nitrosierung erkennt man äusserlich auch schon daran, dass die gelbgrüne Farbe der Lösung in gelbrot umschlägt. Nach dem Verdampfen des Äthers hinterblieben 132 g eines gelbroten Öles; was 95,7% der theoretischen Aus beute entspricht. Allgemein schwanken die Ausbeuten zwischen 95,5 und 96,5%. Der Körper, welcher die Liebermann’sche Reaktion auf Nitrosoverbindungen stark anzeigt, besitzt neutrale Eigenschaften; ist weder in verdünnten Säuren noch in Alkalien löslich, wird aber leicht von allen organischen Lösungsmitteln aufgenommen, mit Ausnahme von Ligroin; fernem löst ersieh sehr schlecht in 50% Essigsäure und garnicht in Wasser. Zur Analyse trocknete man zunächst die ätherische Lösung des Nitrosokörpers mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und liess das Oel nach dem Verdampfen des Äthers noch längere Zeit im Vakuum über Schwefelsäure stehen.