24 Bei der Kondensation eines aromatischen Aldehyds mit einem Keton lassen sich in normaler Weise mindestens zwei Produkte voraussehen, welche durch Zusammentritt eines Moleküls Aldehyd mit einem Molekül Keton entstehen können. So sind aus der Kondensation vom Benzaldehyd mit Methylaethylketon in der Theorie folgende ungesättigten Ketone zu erwarten : 1. «—C 8 H 5 -CH : CH • CO • CH ä CH s 2. y— C 6 H s -CH:C-CH 8 CO-CH ft Tatsächlich ist es Harries und seinen Mitarbeitern gelungen, diese beiden Produkte zu isolieren. 1 ) Das eine entsteht beim Schütteln vom Benzaldehyd mit Methylaethyl keton in verdünnter Natronlauge, das andere beim Sättigen eines Gemisches der beiden Komponenten mit trockenem Salzsäuregas. Spätere Versuche 2 ) zeigten, daß allgemein in alkalischer Lösung der Aldehyd immer mit dem Methyl, in saurer dagegen mit dem Methylen reagiert. 1. C 6 H 5 C O H 4- CH 3 • CO ' CH a R 4 NaOH = C 6 H 5 CH : CH • CO • CH ä R. 2. C g Hj• C - O • H 4 CH,-CO • CH ä R ■ 4 HCl = C ( .H. • CH : C • CO • CH S R Die mit alkalischen Mitteln entstehende Verbindung wurde von Harries als die a-, die in saurer Lösung dargestellte als die j'-Verbindung bezeichnet. Auch Guido Goldschmidt und Krezmar 3 ) fanden, daß dem alkalischen Kondensationsprodukt von Benzaldehyd mit Phenylaceton die Formel C e H,CH:CH CO CH s C 8 H 5 , dem C e H f) CH II sauren dagegen die Formel CH,- CO • C • C 6 H 5 zukommt. Der folgende experimentelle Teil soll einen weiteren ’) Harries u. Busse, Berichte 35, S. 96(5. ’) Harries, Liebigs Annalen 330, 8. 185. ’) Goldschinidt und Krezmar, Monatsheft 21, 8, 669