Full text: Zur Kenntniss der isomeren Nitro-α-Naphtylamine

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Ferner bildet das p-Nitronaphtylamin leicht ein höher bro- 
miertes Bromadditionsprodukt, während ein solches unter den 
selben Bedingungen beim o-Bromnitronaphtylamin nicht beob 
achtet wurde. 
Des Weiteren aber bemerken wir einen bedeutenden Unter 
schied im chemischen Verhalten zwischen dem p-Nitronaphtylamin 
und seinem Monobromderivat. Einerseits geht das erstere, unter 
dem Einfluss von Alkali mit grosser Leichtigkeit, unter NH 3 Ent 
wicklung in das zugehörige Naphtol über, während nach dem 
Eintritt des Bromatomis diese Reaktion nur schwer und höchst 
unvollkommen statt findet. 
Andererseits last sich das Bromnitrophtylamin nur schwierig 
und unvollkommen diazotieren, während seine Stammsubstanz sich 
zur Bildung einer Diazoverbindung mit den charakteristischen 
Reaktionen (Perbromid, Farbstoffbildung) fähig erweist. 
In beiden Fällen also übt das Bromatom einen bedeutenden 
und zwar hemmenden Einfluss auf die Reaktionsfähigkeit der 
Amidogruppe aus. 
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