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Ferner bildet das p-Nitronaphtylamin leicht ein höher bro-
miertes Bromadditionsprodukt, während ein solches unter den
selben Bedingungen beim o-Bromnitronaphtylamin nicht beob
achtet wurde.
Des Weiteren aber bemerken wir einen bedeutenden Unter
schied im chemischen Verhalten zwischen dem p-Nitronaphtylamin
und seinem Monobromderivat. Einerseits geht das erstere, unter
dem Einfluss von Alkali mit grosser Leichtigkeit, unter NH 3 Ent
wicklung in das zugehörige Naphtol über, während nach dem
Eintritt des Bromatomis diese Reaktion nur schwer und höchst
unvollkommen statt findet.
Andererseits last sich das Bromnitrophtylamin nur schwierig
und unvollkommen diazotieren, während seine Stammsubstanz sich
zur Bildung einer Diazoverbindung mit den charakteristischen
Reaktionen (Perbromid, Farbstoffbildung) fähig erweist.
In beiden Fällen also übt das Bromatom einen bedeutenden
und zwar hemmenden Einfluss auf die Reaktionsfähigkeit der
Amidogruppe aus.
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