Full text: Zur Kenntniss der isomeren Nitro-α-Naphtylamine

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8) B. XIX. 338. 
kann die Orthoverbindung durch Umkrystallieren rein erhal 
ten werden. 
„Den Vorzug vor diesen Methoden verdient aber,“ sagt 
Lellmann, „das folgende Verfahren: Das durch Krystallisation 
oder Wasserzusatz aus der alkalisch alkoholischen Flüssigkeit ab 
geschiedene Gemisch wird nach dem Absaugen in Alkohol ge 
löst und mit Aethylnitrit versetzt. Es entsteht ein starker 
brauner Niederschlag — wahrscheinlich das Diazoamidoderivat 
des p- Nitronaphtylamins —- welcher rasch abgesaugt wird. Aus 
dem erkaltenden Filtrat erhält man eine Krystallisation von zwar 
etwas bräunlich gefärbtem aber den richtigen Schmelzpunkt zei 
gendem Orthoacetylderivat. 
Wie man sieht, taugt dieses Verfahren lediglich dazu, das 
Orthonitroacetnaphtalid in befriedigender Ausbeute und Reinheit 
zu gewinnen, — worum es allerdings damals Lellmann auch zu 
thun war — nirgends aber findet sich eine Methode angegeben, 
welche gestattet, die gedachte Molekularverbindung schnell und 
sicher in ihre Komponenten zu zerlegen und dabei dieselben 
beide in reiner und zur weiteren Verarbeitung tauglicher Form 
zu erhalten. 
Zwar findet sich in einer, den Lellmann’schen Veröffent 
lichungen vorangehenden Arbeit Kleemanns über das „Verhalten 
von nitrierten Acetaniliden und -naphtaliden gegen Alkali“ 8 ) eine 
Notiz, dass, wenn man die Lösungen der Nitroacetnaphtalide vom 
Schmelzpunkt 190 0 und 171 0 in kalter Kalilauge etwa 12 
Stunden stehen lässt, dieselben zu einem Brei von orangegefärb 
ten Krystallen erstarren, welche sich nach dem Umkrystallisieren 
in beiden Fällen als dasselbe (Para) Nitronaphtylamin vom 
Schmelzpunkt 191 0 erweisen. Die Benutzung dieses Umstandes 
würde ja eine rasche und einfache Gewinnung des Paranitro- 
naphtylamins ermöglichen — während Lellmanns Methode zum 
Orthoderivat führt — aber auch hierbei erhält man ohne Wei 
teres nur das eine der Isomeren.
	        

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