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kann die Orthoverbindung durch Umkrystallieren rein erhal
ten werden.
„Den Vorzug vor diesen Methoden verdient aber,“ sagt
Lellmann, „das folgende Verfahren: Das durch Krystallisation
oder Wasserzusatz aus der alkalisch alkoholischen Flüssigkeit ab
geschiedene Gemisch wird nach dem Absaugen in Alkohol ge
löst und mit Aethylnitrit versetzt. Es entsteht ein starker
brauner Niederschlag — wahrscheinlich das Diazoamidoderivat
des p- Nitronaphtylamins —- welcher rasch abgesaugt wird. Aus
dem erkaltenden Filtrat erhält man eine Krystallisation von zwar
etwas bräunlich gefärbtem aber den richtigen Schmelzpunkt zei
gendem Orthoacetylderivat.
Wie man sieht, taugt dieses Verfahren lediglich dazu, das
Orthonitroacetnaphtalid in befriedigender Ausbeute und Reinheit
zu gewinnen, — worum es allerdings damals Lellmann auch zu
thun war — nirgends aber findet sich eine Methode angegeben,
welche gestattet, die gedachte Molekularverbindung schnell und
sicher in ihre Komponenten zu zerlegen und dabei dieselben
beide in reiner und zur weiteren Verarbeitung tauglicher Form
zu erhalten.
Zwar findet sich in einer, den Lellmann’schen Veröffent
lichungen vorangehenden Arbeit Kleemanns über das „Verhalten
von nitrierten Acetaniliden und -naphtaliden gegen Alkali“ 8 ) eine
Notiz, dass, wenn man die Lösungen der Nitroacetnaphtalide vom
Schmelzpunkt 190 0 und 171 0 in kalter Kalilauge etwa 12
Stunden stehen lässt, dieselben zu einem Brei von orangegefärb
ten Krystallen erstarren, welche sich nach dem Umkrystallisieren
in beiden Fällen als dasselbe (Para) Nitronaphtylamin vom
Schmelzpunkt 191 0 erweisen. Die Benutzung dieses Umstandes
würde ja eine rasche und einfache Gewinnung des Paranitro-
naphtylamins ermöglichen — während Lellmanns Methode zum
Orthoderivat führt — aber auch hierbei erhält man ohne Wei
teres nur das eine der Isomeren.