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sie, dass zwar das von ihnen auf obigem Wege erhaltene Nitro-
naphtylamin ein einheitlicher Körper sei, nicht aber das Nitro-
acetnaplitalid, aus dem sie es gewonnen hatten, da sie imstande
waren daraus isomere und ganz scharf unterschiedene Nitronaphtole
zu erlangen.
Trotz mehrfacher Versuche gelang es den beiden Forschern
aber nicht, das nach ihren Angaben nur in sehr geringen Mengen
auftretende von ihnen ß genannte Nitronaphtylamin, welches
Biedermann & Andreoni ganz übersehen hatten, in reiner Form
darzustellen und sie nahmen von einer weiteren Verfolgung der
Sache Abstand, weil ihnen im vorliegenden Fall lediglich darum
zu thun war, irgend ein Nitronaphtylamin in einheitlicher Form
zu erhalten.
/
Das war ihnen in der oben beschriebenen Weise gelungen
und so benutzten sie das auf diesem Wege rein erhaltene, von
ihnen mit -n- bezeichnete Nitronaphtylamin zu ihren weiteren
Versuchen und thaten dar, dass sich in diesem die Nitro- und
Amidogruppe beide in a Stellung befänden und dass diese
Stellung, wegen der Ueberführbarkeit in (a) Naphtochinon, die
den beiden, den Zusammenhang der Ringkomplexe vermittelnden
Kohlenstoffatomen benachbarte d. h. die Parastellung sein müsse.
An die gedachten Arbeiten anknüpfend, unterzogen 10 Jahre
später Lellmann und seine Mitarbeiter die Vorgänge, welche sich
bei der Nitrierung des a- Acetnaphtalids abspielen, einer ein
gehenden Untersuchung. 6 )
Sie fanden die Angaben Liebermann’s bezüglich der Bil
dung eines p- Nitroacetnaphtalids bestätigt, stellten zugleich aber
fest, dass daneben ausschliesslich ein in der Orthostellung ni
triertes Produkt entsteht, sodass bei der in der angegebenen
Weise vorgenommenen Nitrierung des a- Acetnaphtalids aus
schliesslich zwei Isomere von der Konstitution:
6) B. XVII. 109. 1884. B. XIX. 236 und 796. 1886. B. XX.
891. 1887.