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Thatsache, dass das aus p- Nitranilin dargestellte p- Nitrodiazo- 
benzol mit weit grösserer Leichtigkeit als seine Stammsubstanz 
in ein Isomeres, das p- Nitrophenylnitrosamin übergebt. Da 
letzteres einerseits viel haltbarer ist, als das Nitrodiazobenzol, 
andererseits durch Säure leicht in letzteres zurückverwandelt 
werden kann, so wird es jetzt im Grossen dargestellt, kommt in 
Form seines Natriumsalzes zur Verwendung und dient zur Erzeugung 
eines schönen roten Farbstoffs direkt auf der Faser. 
Dass die an nitrierten Anilinen und ihren Homologen ge 
wonnenen Erfahrungen nicht ohne Weiteres auf Naphtalin 
abkömmlinge zu übertragen seien, zeigte sich sofort, als man 
versuchte, dieselben darzustellen. 
Biedermann & Andreoni, 3 ) welche zuerst ein Mononitro- 
derivat des Naphtylamins, das Mononitroacetnaphtalid dargestellt 
hatten, fanden beim Versuch, es, nach Analogie des Nitranilins, 
mit Alkali zu verseifen, dass es NH:: entwickelte und in ein 
Nitronaphtol überging. Allerdings entsteht, wie in später noch 
aufzuführenden Abhandlungen dargethan wurde, bei der von 
ihnen angewendeten Methode der Nitrierung zum grösseren Teil 
p- Nitroderivat, andererseits geht auch p- Nitranilin, was den 
gedachten Autoren noch nicht bekannt war, beim Kochen mit 
konz. NaOH wenn auch schwierig in Nitrophenol über, 4 ) sodass 
gerade in diesem Fall Analogie mit den Benzolderivaten besteht, 
was allerdings erst durch spätere Untersuchungen bekannt ge 
worden ist. 
Kurze Zeit nachher wurden die von Biedermann & Andre 
oni angestellten Versuche von Liebermann & Dittler in ihrer 
Arbeit: „Versuche zur Kenntnis der « Stellung“ 5 ) wieder auf 
genommen und diese zeigten, dass sich durch vorsichtige Be 
handlung mit alkoholischer Kalilauge aus dem Mononitroacet 
naphtalid in der That ein Nitronaphtylamin gewinnen lässt, wenn 
allerdings auch hierbei ein Teil der Substanz unter NH 3 Ent 
wicklung in Nitronaphtol übergeht. Zugleich aber ermittelten 
8 ) B. VI. 342. 1873. 
4 ) P. Wagner. B. VII. 76. 1874. 
*) A. 183. 228. 1876.