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Wie aus der Bildungsweise ersichtlich ist, besitzen alle
auf analogem Wege erhältlichen Säurederivate die tiydrazoformel,
also symmetrische Struktur. Die durch Essigsäure in Freiheit
gesetzte Phenylhydrazinophenylessigsäure wird schon an der
Luft durch Oxydation rasch verändert.
E. Lippmann 1 ) versuchte zuerst nach der Fi sehe r’-
schen Methode aus dem Nitrosophenylglycin durch Reduktion
mit Zinkstaub und Essigsäure eine Phenylhydrazinoessigsäure
darzustellen, ohne jedoch auf diese Weise zum Ziele zu ge
langen.
Während weitere Versuche, durch Einwirkung von Phenyl
hydrazin auf Monochloressigsäure direkt eine Hydrazinosäure
zu isolieren, resultatlos verliefen, erhielten A. Reissert und
W. Kayser 2 ) aus Phenylhydrazin und Monochloressigsäure
äthylester unter Abspaltung von Salzsäure einen Körper, den
sie für symmetrische Phenylhydrazinoessigsäure ansprachen.
Die Gründe hierfür glaubten sie in dem von der E. Fischer’
und Elbers’schen Säure abweichenden Verhalten erblicken zu
dürfen. Besonders der niedrigere Schmelzpunkt der Substanz,
welcher bei ca. 130° lag, ferner geringere Reduktionsfähigkeit
auf Fe h 1 i n g’sche Lösung bestimmten Reissert und Kaiser
ihrer Säure den asymmetrischen Typus beizulegen. Es hat
sich aber durch spätere Unteisuchungen herausgestellt, dass die
so gewonnene Phenylhydrazinoessigsäure, als Homologe die
Phenylhydrazinopropion- und -isobuttersäure, identisch ist mit
der von E. Fischer und Elbers dargestellten Säure, jener
also auch symmetrische Struktur zukommt.
Nach einer anderen Angabe von A. Reissert’) sollten die
aus dem Phenylhydrazin und den Cyanhydrinen der Aldehyde
und Ketone zunächst gebildeten Phenylhydrazinonitrile durch
Verseifung in symmetrische Hydrazinosäuren übergehen: * 3
*) Ber. d. D. ehern. Ges. 22, 237.
s ) Ber. d. D. chem. Ges. 24, 1519.
3 ) Ber. d. D. chem. Ges. 25, 2701.

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