Full text: Über Ortho- und Para-substituierte Phenylhydrazinoessigester

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Wie aus der Bildungsweise ersichtlich ist, besitzen alle 
auf analogem Wege erhältlichen Säurederivate die tiydrazoformel, 
also symmetrische Struktur. Die durch Essigsäure in Freiheit 
gesetzte Phenylhydrazinophenylessigsäure wird schon an der 
Luft durch Oxydation rasch verändert. 
E. Lippmann 1 ) versuchte zuerst nach der Fi sehe r’- 
schen Methode aus dem Nitrosophenylglycin durch Reduktion 
mit Zinkstaub und Essigsäure eine Phenylhydrazinoessigsäure 
darzustellen, ohne jedoch auf diese Weise zum Ziele zu ge 
langen. 
Während weitere Versuche, durch Einwirkung von Phenyl 
hydrazin auf Monochloressigsäure direkt eine Hydrazinosäure 
zu isolieren, resultatlos verliefen, erhielten A. Reissert und 
W. Kayser 2 ) aus Phenylhydrazin und Monochloressigsäure 
äthylester unter Abspaltung von Salzsäure einen Körper, den 
sie für symmetrische Phenylhydrazinoessigsäure ansprachen. 
Die Gründe hierfür glaubten sie in dem von der E. Fischer’ 
und Elbers’schen Säure abweichenden Verhalten erblicken zu 
dürfen. Besonders der niedrigere Schmelzpunkt der Substanz, 
welcher bei ca. 130° lag, ferner geringere Reduktionsfähigkeit 
auf Fe h 1 i n g’sche Lösung bestimmten Reissert und Kaiser 
ihrer Säure den asymmetrischen Typus beizulegen. Es hat 
sich aber durch spätere Unteisuchungen herausgestellt, dass die 
so gewonnene Phenylhydrazinoessigsäure, als Homologe die 
Phenylhydrazinopropion- und -isobuttersäure, identisch ist mit 
der von E. Fischer und Elbers dargestellten Säure, jener 
also auch symmetrische Struktur zukommt. 
Nach einer anderen Angabe von A. Reissert’) sollten die 
aus dem Phenylhydrazin und den Cyanhydrinen der Aldehyde 
und Ketone zunächst gebildeten Phenylhydrazinonitrile durch 
Verseifung in symmetrische Hydrazinosäuren übergehen: * 3 
*) Ber. d. D. ehern. Ges. 22, 237. 
s ) Ber. d. D. chem. Ges. 24, 1519. 
3 ) Ber. d. D. chem. Ges. 25, 2701.
	        

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