Full text: Über Ortho- und Para-substituierte Phenylhydrazinoessigester

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x ) Ber. d- D. chetn. Ges. 17, 577; Annal. d. pharm, chem. 227, 352- 
Ihr Schmelzpunkt liegt bei 150—151°, Die Reaktion ver 
läuft in folgender Weise: 
CeHs . NH — NH 2 + CH 3 — CO - COOH 
CH 
- HoO + C 6 H 5 . NH — N = C< 3 
COOH; 
CH, 
2CeH 5 . NH — N = C< 3 + 6H 
COOH ^ 
CH 
— CeHs . NH — NH — CH< 3 + C 6 H 5 . NH 2 
COOH 
+ CH S . CH(NH 2 )COOH. 
Im Anschluss an das charakteristische Verhalten des 
Phenylhydrazins Ketonsäuren gegenüber Hessen E. Fischer und 
Elbers 1 ) dasselbe auch auf Aldehydsäuren z.B.Phenylglyoxylsäure 
(ferner Mesoxal- und Glyoxalsäure) einwirken und bekamen 
zunächst ebenfalls Phenylhydrazin-Kondensationsprodukte. So 
aus Phenylglyoxalsäure und Phenylhydrazin: 
C 6 H 5 . CO — COOH + CeHs . NH — NH 2 , 
die Phenylhydrazinglyoxalsäure: 
C H 
CeHs — NH - N = C< 6 5 + H 2 0, 
COOH 
welche durch alkalische Reduktionsmittel, wie Natriumamalgam, 
einerseits in Anilin und Phenylamidoessigsäure, anderererseits 
in Phenylhydrazinophenylessigsäure umgewandelt wird. 
2CeH Ä — NH — N == C< + 6H 
COOH 
COOH 
= CeHs. NH — NH — CH< 
CeHs 
COOH 
+ CeHs . NH 2 + CeHs - CH < 
NHs.
	        

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