2. Ortho-Phenetidin.
Ortho-Phenetidylglycinester.
C 2 H,0 - C.H*—NH—CHj-QOOGHs.
Die Darstellung des o-Phenetidylglycinesters als Aus
gangsmaterial vollzog ich nach der von Meyer zuerst an
gegebenen Methode (Ber. 8,1157), wonach zwei Moleküle
o-Phenetidin auf ein Molekül Athylrnonochloracetat in der
Wärme einwirken.
Die Darstellung ist folgende:
Ich erhitzte die Mischung des o-Phenetidins (83 g) mit
chloressigsaurem Äthyl (37,1 g) mit freier Flamme am Rück
flusskühler, wobei sie sich mit zunehmender Temperatur braun
färbt. Nach einiger Zeit wird sie jedoch heller und schliesslich
ganz hellgelb — man entfernt nun die Flamme — und fängt
äusserst lebhaft an zu sieden. Die Reaktion bleibt noch eine
Zeitlang im Gang, aber schon bald scheiden sich an den
Wänden des Kolbens prachtvolle, silberweisse Krystalle des
salzsauren Phenetidins ab, bis nach längerem Stehen die ganze
Masse krystallinisch erstarrt. Nach dem Erkalten verfährt man
in bekannter Weise, bringt das salzsaure Salz durch heisses
Wasser in Lösung und äthert aus. Man erhält nach dem Ver
dunsten des, Äthers ein dunkelrotes Öl, aus dem durch fraktio
nierte Destillation im Vakuum der Ester rein erhalten wird. Er
geht als farbloses, in grösseren Mengen ganz schwachgefärbtes,
schweres Öl sehr konstant bei 167 0 und IOV2 mm Druck über.
Aufgefangen wurde die Fraktion 165—170 °. Aus dem wässe
rigen Auszuge des salzsauren Salzes wurde durch Neutrali
sation mit Natronlauge die der Theorie entsprechende Menge

Nutzerhinweis

Sehr geehrte Benutzer,

aufgrund der aktuellen Entwicklungen in der Webtechnologie, die im Goobi viewer verwendet wird, unterstützt die Software den von Ihnen verwendeten Browser nicht mehr.

Bitte benutzen Sie einen der folgenden Browser, um diese Seite korrekt darstellen zu können.

Vielen Dank für Ihr Verständnis.