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Thiosemikarbazid-Verbindung.
Die Reaktion bei der Einwirkung von Phenylsenföl auf den
Hydrazinoester verläuft in normaler Weise. Wie bei allen pri
mären Aminen bildet sich ein Derivat des Thioharnstoffes.
Nach der Umsetzungsgleichung treten ein Molekül Ester
und ein Molekül Phenylsenföl in Reaktion:
CH 3 —C«H4-N-CH 2 -COO GH, + C«H,. CNS =
I
NH ä
CHs—GH 4 —N—CH s —COO GH,
I
NH-CS-NH . C«H,.
Dieser Körper entsteht leicht, indem 2 g des Esters
mit der berechneten Menge Phenylsenföl (= 1,3 g) in
absolutem Alkohol gelöst werden. Die hierbei eintretende
molekulare Umlagerung ist von Wärmeentwickelung be
gleitet. Zur Vervollständigung derselben erwärmt man ganz
kurze Zeit auf dem Wasserbade und stellt die Mischung in Eis.
Schon bald, besonders wenn man an den Wänden der Schale
mit einem Glasstabe kratzt, fällt ein weisser krystallinischer
Körper aus, der abfiltriert und getrocknet bei 141 0 schmilzt.
Die Ausbeute (3,13 g) entsprach 95 % der Theorie. In Wasser
und 50 % Essigsäure ist das Thiosemikarbazid unlöslich und
wird auch von einigen organischen Lösungsmittteln, von ver
dünntem und absolutem Alkohol, von Äther, Petroläther und
Methylalkohol, nur schwer aufgenommen; es löst sich dagegen
leicht in Chloroform, Essigäther, Aceton, Benzol und Eisessig.
Man krystallisiert den Körper aus heissem, absolutem Alkohol
um, woraus sich beim Erkalten die Substanz in schneeweissen,
dünnen Blättchen abscheidet. Er schmilzt nun einheitlich und
ohne Zersetzung bei 143°.
Zur Analyse wurde das Thiosemikarbazid bei 105° ge
trocknet und ergab folgende Werte:
1. 0,1613 g Substanz lieferten 0,3719 g Kohlensäure und
0,0904 g Wasser,

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