Full text: Über Ortho- und Para-substituierte Phenylhydrazinoessigester

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Thiosemikarbazid-Verbindung. 
Die Reaktion bei der Einwirkung von Phenylsenföl auf den 
Hydrazinoester verläuft in normaler Weise. Wie bei allen pri 
mären Aminen bildet sich ein Derivat des Thioharnstoffes. 
Nach der Umsetzungsgleichung treten ein Molekül Ester 
und ein Molekül Phenylsenföl in Reaktion: 
CH 3 —C«H4-N-CH 2 -COO GH, + C«H,. CNS = 
I 
NH ä 
CHs—GH 4 —N—CH s —COO GH, 
I 
NH-CS-NH . C«H,. 
Dieser Körper entsteht leicht, indem 2 g des Esters 
mit der berechneten Menge Phenylsenföl (= 1,3 g) in 
absolutem Alkohol gelöst werden. Die hierbei eintretende 
molekulare Umlagerung ist von Wärmeentwickelung be 
gleitet. Zur Vervollständigung derselben erwärmt man ganz 
kurze Zeit auf dem Wasserbade und stellt die Mischung in Eis. 
Schon bald, besonders wenn man an den Wänden der Schale 
mit einem Glasstabe kratzt, fällt ein weisser krystallinischer 
Körper aus, der abfiltriert und getrocknet bei 141 0 schmilzt. 
Die Ausbeute (3,13 g) entsprach 95 % der Theorie. In Wasser 
und 50 % Essigsäure ist das Thiosemikarbazid unlöslich und 
wird auch von einigen organischen Lösungsmittteln, von ver 
dünntem und absolutem Alkohol, von Äther, Petroläther und 
Methylalkohol, nur schwer aufgenommen; es löst sich dagegen 
leicht in Chloroform, Essigäther, Aceton, Benzol und Eisessig. 
Man krystallisiert den Körper aus heissem, absolutem Alkohol 
um, woraus sich beim Erkalten die Substanz in schneeweissen, 
dünnen Blättchen abscheidet. Er schmilzt nun einheitlich und 
ohne Zersetzung bei 143°. 
Zur Analyse wurde das Thiosemikarbazid bei 105° ge 
trocknet und ergab folgende Werte: 
1. 0,1613 g Substanz lieferten 0,3719 g Kohlensäure und 
0,0904 g Wasser,
	        

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