Full text: Über Ortho- und Para-substituierte Phenylhydrazinoessigester

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Derivate des o-Toluylhydrazinoessigesters. 
Benzal-Verbindung. 
CHa—C«Ü4—N—CH 3 —COOC2H5 
I 
N= CH . C 6 Hr,. 
Zur Darstellung der Benzal-Verbindung wurden molekulare 
Mengen des Hydrazinoesters (= 3 g), in 50% Essigsäure ge 
löst, und Benzaldehyd (= 1,53 g), in absolutem Alkohol gelöst, 
gemischt. Es schied sich ein Öl ab, das von der Mutterlauge 
befreit und mit wenig absolutem Alkohol übergossen, jedoch 
nicht fest werden wollte. Dass aber die Reaktion in dem ge 
wünschten Sinne verlaufen war, konnte man aus der beim 
Zusammengiessen der beiden Lösungen infolge des Wasser 
austritts stattfindenden starken Erwärmung der Mischung 
schliessen, ferner daraus, dass das abgeschiedene Öl Fehling’sche 
Lösung nicht mehr reduzierte und der Geruch nach Bitter 
mandelöl fast vollständig verschwunden war. Nachdem' man 
es mehrere Tage im Vakuum über Schwefelsäure hatte stehen 
lassen, zeigten sich kleine an den Rändern der Krystallisier- 
schale abgeschiedene Krystalle, aber auch eine Animpfung des 
Öles hiermit führte nicht zur festen Abscheidung des Benzal- 
körpers. 
Ich versuchte auch noch nach den Angaben von Rohr 
mann durch direkte Vereinigung des Esters mit Benzaldehyd 
ohne Lösungsmittel 
CH3-C0H4 -N-CH2 . COOCaHä + CoHs . CHO = 
NH 2 . 
CH 3 -t«H 4 —N—CH 2 . COOC2H5 -|-H2O 
I 
N = CH . CeH* 
und Erhitzen des Gemisches auf dem Wasserbade zur Vervoll 
ständigung der Reaktion zu dem gewünschten Ziele zu kommen, 
aber ohne Erfolg. Das gelbrote klare Öl war weder durch Kälte
	        

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