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Derivate des o-Toluylhydrazinoessigesters.
Benzal-Verbindung.
CHa—C«Ü4—N—CH 3 —COOC2H5
I
N= CH . C 6 Hr,.
Zur Darstellung der Benzal-Verbindung wurden molekulare
Mengen des Hydrazinoesters (= 3 g), in 50% Essigsäure ge
löst, und Benzaldehyd (= 1,53 g), in absolutem Alkohol gelöst,
gemischt. Es schied sich ein Öl ab, das von der Mutterlauge
befreit und mit wenig absolutem Alkohol übergossen, jedoch
nicht fest werden wollte. Dass aber die Reaktion in dem ge
wünschten Sinne verlaufen war, konnte man aus der beim
Zusammengiessen der beiden Lösungen infolge des Wasser
austritts stattfindenden starken Erwärmung der Mischung
schliessen, ferner daraus, dass das abgeschiedene Öl Fehling’sche
Lösung nicht mehr reduzierte und der Geruch nach Bitter
mandelöl fast vollständig verschwunden war. Nachdem' man
es mehrere Tage im Vakuum über Schwefelsäure hatte stehen
lassen, zeigten sich kleine an den Rändern der Krystallisier-
schale abgeschiedene Krystalle, aber auch eine Animpfung des
Öles hiermit führte nicht zur festen Abscheidung des Benzal-
körpers.
Ich versuchte auch noch nach den Angaben von Rohr
mann durch direkte Vereinigung des Esters mit Benzaldehyd
ohne Lösungsmittel
CH3-C0H4 -N-CH2 . COOCaHä + CoHs . CHO =
NH 2 .
CH 3 -t«H 4 —N—CH 2 . COOC2H5 -|-H2O
I
N = CH . CeH*
und Erhitzen des Gemisches auf dem Wasserbade zur Vervoll
ständigung der Reaktion zu dem gewünschten Ziele zu kommen,
aber ohne Erfolg. Das gelbrote klare Öl war weder durch Kälte

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