Full text: Über Ortho- und Para-substituierte Phenylhydrazinoessigester

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wässerigen Lösung des salzsauren o-Toluidins wurde dieses 
selbst in bekannter Weise zurückgewonnen. 
Nitroso-ortho-Toluylglycinester. 
Cti 3 - Mi*—N—CH*—COOGA 
I 
N=0 
Salpetrige Säure wirkt in saurer Lösung auf den Ortho- 
toluidoessigsäureäthylester in analoger Weise wie auf alle 
sekundären Amine unter Bildung eines Nitrosamins: 
Cfi 3 —CeLU—NH—CH2 —COOC2H5 + HNO2 = 
CH 3 —Coft-N—CH ä —COOC2H5 + ü 2 0 
I 
N=0 
120 gr des reinen Esters wurden in verdünnter Salzsäure ge 
löst, gut gekühlt und dazu in kleinen Portionen die berechnete 
Menge Natriumnitrit (= 42,96 g NaNOa) (kleiner Überschuss), 
in wenig Wasser gelöst, allmählich hinzugefügt. Man achtet 
darauf, dass die Temperatur stets unter 10° bleibt. Nachdem 
unter häufigem Umschütteln alles eingetragen ist, äthert man 
aus. Das Ende der Nitrosierung erkennt man äusserlich auch 
schon daran, dass die gelbgrüne Farbe der Lösung in gelbrot 
umschlägt. Nach dem Verdampfen des Äthers hinterblieben 
132 g eines gelbroten Öles; was 95,7% der theoretischen Aus 
beute entspricht. Allgemein schwanken die Ausbeuten zwischen 
95,5 und 96,5%. 
Der Körper, welcher die Liebermann’sche Reaktion auf 
Nitrosoverbindungen stark anzeigt, besitzt neutrale Eigenschaften; 
ist weder in verdünnten Säuren noch in Alkalien löslich, wird 
aber leicht von allen organischen Lösungsmitteln aufgenommen, 
mit Ausnahme von Ligroin; fernem löst ersieh sehr schlecht in 
50% Essigsäure und garnicht in Wasser. Zur Analyse trocknete 
man zunächst die ätherische Lösung des Nitrosokörpers mit 
wasserfreiem Magnesiumsulfat und liess das Oel nach dem 
Verdampfen des Äthers noch längere Zeit im Vakuum über 
Schwefelsäure stehen.
	        

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