27
wässerigen Lösung des salzsauren o-Toluidins wurde dieses
selbst in bekannter Weise zurückgewonnen.
Nitroso-ortho-Toluylglycinester.
Cti 3 - Mi*—N—CH*—COOGA
I
N=0
Salpetrige Säure wirkt in saurer Lösung auf den Ortho-
toluidoessigsäureäthylester in analoger Weise wie auf alle
sekundären Amine unter Bildung eines Nitrosamins:
Cfi 3 —CeLU—NH—CH2 —COOC2H5 + HNO2 =
CH 3 —Coft-N—CH ä —COOC2H5 + ü 2 0
I
N=0
120 gr des reinen Esters wurden in verdünnter Salzsäure ge
löst, gut gekühlt und dazu in kleinen Portionen die berechnete
Menge Natriumnitrit (= 42,96 g NaNOa) (kleiner Überschuss),
in wenig Wasser gelöst, allmählich hinzugefügt. Man achtet
darauf, dass die Temperatur stets unter 10° bleibt. Nachdem
unter häufigem Umschütteln alles eingetragen ist, äthert man
aus. Das Ende der Nitrosierung erkennt man äusserlich auch
schon daran, dass die gelbgrüne Farbe der Lösung in gelbrot
umschlägt. Nach dem Verdampfen des Äthers hinterblieben
132 g eines gelbroten Öles; was 95,7% der theoretischen Aus
beute entspricht. Allgemein schwanken die Ausbeuten zwischen
95,5 und 96,5%.
Der Körper, welcher die Liebermann’sche Reaktion auf
Nitrosoverbindungen stark anzeigt, besitzt neutrale Eigenschaften;
ist weder in verdünnten Säuren noch in Alkalien löslich, wird
aber leicht von allen organischen Lösungsmitteln aufgenommen,
mit Ausnahme von Ligroin; fernem löst ersieh sehr schlecht in
50% Essigsäure und garnicht in Wasser. Zur Analyse trocknete
man zunächst die ätherische Lösung des Nitrosokörpers mit
wasserfreiem Magnesiumsulfat und liess das Oel nach dem
Verdampfen des Äthers noch längere Zeit im Vakuum über
Schwefelsäure stehen.

Nutzerhinweis

Sehr geehrte Benutzer,

aufgrund der aktuellen Entwicklungen in der Webtechnologie, die im Goobi viewer verwendet wird, unterstützt die Software den von Ihnen verwendeten Browser nicht mehr.

Bitte benutzen Sie einen der folgenden Browser, um diese Seite korrekt darstellen zu können.

Vielen Dank für Ihr Verständnis.