Full text: Über Ortho- und Para-substituierte Phenylhydrazinoessigester

*) Ber. d. D. chem. Ges. 25, 2275. 
Experimenteller Teil. 
1. Ortho-Toluidin. 
Ortho-Toluylglycinester. 
Die Darstellung des o-Toluylglycinesters 
CHs—C«H4-NH—CHj—COOCaH», 
meines Ausgangsmaterials, vollzog ich nach dem bereits von 
Bischoff und Hausdörfer 1 ) angegebenen Verfahren, wonach 
zwei Moleküle o-Toluidin, das zweckmässig zuvor destilliert 
wird, mit einem Molekül Monochloressigsäureäthylester andert 
halb Stunden im Wasserbade erhitzt werden. Der Kolben muss 
ganz in das kochende Wasser eintauchen, da sonst die Reaktion 
nicht vollständig ist, wie die Versuche zeigen, und die Aus 
beuten ca. 25% weniger betragen. Die nach einiger Zeit fest 
gewordene Masse wurde zur Lösung des salzsauren o-Toluidins 
mehrere Male mit heissem Wasser behandelt und nach dem Er 
kalten ausgeäthert. Während Bischoff und Hausdörfer das 
nach dem Verdunsten des Äthers zurückbleibende Öl bei ge 
wöhnlichem Druck (Sdpt. 280—282,5°) fraktionierten, zog ich 
eine Destillation im Vakuum vor. Nach geringem Vorlauf ging 
der Ester sehr konstant zwischen 148—149° unter einem Druck 
von 11 mm als wasserklares schweres Öl über; dasselbe ist in 
den gebräuchlichsten organischen Lösungsmitteln leicht löslich, 
schwerer in Petroläther, unlöslich in Wasser und 50% Essig 
säure. Die Ausbeute beträgt 66—73% der Theorie. Aus der
	        

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