Full text: Über Ortho- und Para-substituierte Phenylhydrazinoessigester

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Fast gleichzeitig mit W. Traube und Longinescu wurde 
auch eine Arbeit von I. Thiele und Heuser 1 ) veröffentlicht. 
Als Ausgangsmaterial diente das durch Kondensation aus 
Semikarbazid und Aceton entstehende Acetonsemikarbazon: 
CH, 
NHs - CO - NH—NH> + CO< = H s O + 
CH, 
nh s —co-nh—n=c< 
CH, 
CH, 
An dieses lagert sich Blausäure unter Lösung der doppelten 
Bindung in folgender Weise an: 
CH, 
NH 2 —CO-NH—N—C< HCN 
CH, 
CN 
I CH, 
= NH 2 -CO-NH-NH-C< 
CH, 
Diese Verbindung, das Karbamidhydrazoisobutyronitril, geht 
bei der Verseifung zunächst in Karbonamidohydrazoisobutyramid 
CH, 
NH2-CO—NH-NH-C< 
I CH, 
CO. NH 2 
über, welches weiterhin unter Abspaltung des Harnstoffrestes 
und Ammoniaks in Hydrazinoisobuttersäure übergeführt wird: 
CH, 
NH 2 —CO—NH—NH—C< + 2H 3 0 = 
CH, 
CO“rNH 2 
CH, 
NH 2 -NH-C< + 2NH 3 + C0 2 . 
| CH 3 
COOH 
*) Annal. 296, 1.
	        

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