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*) Ber. d. D. chem, Ges. 28, 246.
Bei der Behandlung des Reiss ert’schen Nitrils mit ver
dünnter Natronlauge entstand, neben geringen Mengen Anilin
und Phenylhydrazinbrenztraubensäure, als Hauptprodukt immer
die symmetrische Phenylhydrazinopropionsäure. Ihre Eigen
schaften stimmten völlig mit der durch Verseifen des Miller-
Rhode’schen Nitrils erhaltenen Säure überein. Beide wirken
schon in der Kälte auf Fehling’sche Lösung stark reduzierend.
Ebenso konnte aus dem Reissert’schen Nitril unter dem Ein
fluss starker Salzsäure ein Säureamid isoliert werden, welches
genau dieselben Eigenschaften, wie das von Miller und Rhode
aus ihrem Nitril dargestellte, zeigte.
Schliesslich wurden die von Reissert, Miller-Rhode
und E. Fischer-Elbers gewonnenen Phenylhydrazinopropion-
säuren auf ihr Verhalten ammoniakalischer Kupferlösung gegen
über geprüft. Hierdurch konnte aus allen Phenylhydrazinbrenz
traubensäure erhalten werden, wodurch bewiesen ist, dass alle
drei Säuren identisch sind. Die von Reissert als asymmetrisch
bezeichnete Phenylhydrazinopropionsäure erwies sich später als
Phenylhydrazinbrenztraubensäure, welche bei 187° schmilzt und
aus jener entsteht, wenn man eine wässerige Lösung der
Phenylhydrazinopropionsäure zur Reinigung mit Tierkohle kocht.
Ferner haben da pp und Klingemann nachgewiesen
dass bei der Reduktion der Reissert’schen Phenylhydrazino
propionsäure mit Aluminiumamalgam nicht Amidopropion-
säure und Ammoniak, sondern Anilin und Alanin gebildet
werden.
Aus der Reihe der asymmetrischen Säurederivate, welche
im Vergleich zu den bisher besprochenen symmetrischen Ver
bindungen auch als sekundäre Derivate aufgefasst werden
können, stellte C. Harri es 1 ) als ersten Repräsentant den
asymmetrischen Phenylhydrazinoessigester durch Reduktion des
Nitrosophenylglycinäthylesters mit Zinkstaub und Essigsäure in
der Kälte dar:
C 6 H 5 - N — CH 2 — COOC2H5 + 4H =
I
N = 0

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