Full text: Über Ortho- und Para-substituierte Phenylhydrazinoessigester

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l ) Ber. d. D. chem. Ges. 25, 2058—2064. 
OH 
CHi—CH< 4- Ntis — i H NCeHs 
CN 
nh 2 
I 
N-C 6 H 5 
= CH 3 -CH< -f2H 2 0 
CN 
NHj 
I 
N -CeHs 
= CH 3 —CH< + NH 3 
COOH 
Die auf diese Weise erhaltene Phenylhydrazinopropionsäure 
besitzt nach Angabe zwar einen höheren Schmelzpunkt wie die 
von E. Fischer und Elbers dargestellte Säure und soll bei 
der Reduktion in a-Anilidopropionsäure und Ammoniak zer 
fallen. Wie in folgendem gezeigt wird, ist auch diese Säure 
mit der E. Fischer’schen und Elbers’schen Säure identisch. 
Kurz vorher hatten nämlich Miller und Rhode 1 ) durch 
Anlagerung von Blausäure an das Phenylhydrazon des Acet 
aldehyds ein Phenylhydrazinopropionitril erhalten. 
CH 3 . CH = N—NH—C«H 5 + HCN — 
CN 
/ 
CH 3 . CH—NH—NH . C 6 H 5 . 
Dasselbe wurde durch Behandlung mit Salzsäure in al 
kalischer Lösung verseift und gleichzeitig esterifiziert, wobei 
sich das salzsaure Salz des Esters abschied. Es gelang indessen 
nicht infolge leicht zersetzlicher Eigenschaften, weder die Säure 
noch den Ester in festem Zustande zu isolieren. 
Da das Reissert’sche Nitril und das von Miller und 
Rhode dargestellte grosse Übereinstimmung in ihren Eigen 
schaften zeigten, wurde ersteres nochmals von Miller und 
Rhode genauer untersucht.
	        

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