Full text: Synthese des α.d- und α.l-Phellandrens

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landren mit Bromwasserstoffsäure Dipenten J ) und beim 
Kochen mit alkoholischer Schwefelsäure Terpinen. 2 ) 
Als einzige wohl charakterisierte Verbindung des 
selben stand ihm daher nur das Nitrit zu Gebote und 
so sah er sich gezwungen, dasselbe trotz seiner Zer 
setzlichkeit zum Ausgangspunkt der Konstitutionsermitt 
lung zu nehmen. Zu diesem Zweck suchte er zunächst 
dasselbe durch Alkali 3 ) zu spalten und erhielt dabei ein 
Öl, welches er anfänglich als chemisch identisch mit 
dem von Pesci durch Behandlung des Nitrits mit Amoniak 
erhaltenen Nitrophellandren ansah und auf Grund der 
nachfolgend beschriebenen Reduktionsprodukte und der 
von ihm gegebenen Liebermannschen Reaktion als Nitro- 
sooxyd folgender Konstitution erklärte. 
-C CH— - C—CH 
oder j \/ 
NO —0 NO° 
Bei der Reduktion dieses Körpers bezüglich des 
Phellandrennitrits 4 ) selbst mit Alkohol und Natrium er 
hielt er nämlich ein Keton CiuHmO, einen Alkohol CioHaoO 
und eine Base CioH^NHa, von denen er die beiden 
letzteren in das erst genannte Keton überführen konnte. 
Es gelang ihm nun, den Nachweis zu erbringen, dass 
in diesen Körpern optisch aktive Modifikationen des 
Tetrahydrocarvylamin Vorlagen, 
’) Ann. 239, 44. 
*5 Ann. 239, 44. 
8 ) Ann. 287, 374. 
') Ann. 287, 376.
	        

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