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landren mit Bromwasserstoffsäure Dipenten J ) und beim
Kochen mit alkoholischer Schwefelsäure Terpinen. 2 )
Als einzige wohl charakterisierte Verbindung des
selben stand ihm daher nur das Nitrit zu Gebote und
so sah er sich gezwungen, dasselbe trotz seiner Zer
setzlichkeit zum Ausgangspunkt der Konstitutionsermitt
lung zu nehmen. Zu diesem Zweck suchte er zunächst
dasselbe durch Alkali 3 ) zu spalten und erhielt dabei ein
Öl, welches er anfänglich als chemisch identisch mit
dem von Pesci durch Behandlung des Nitrits mit Amoniak
erhaltenen Nitrophellandren ansah und auf Grund der
nachfolgend beschriebenen Reduktionsprodukte und der
von ihm gegebenen Liebermannschen Reaktion als Nitro-
sooxyd folgender Konstitution erklärte.
-C CH— - C—CH
oder j \/
NO —0 NO°
Bei der Reduktion dieses Körpers bezüglich des
Phellandrennitrits 4 ) selbst mit Alkohol und Natrium er
hielt er nämlich ein Keton CiuHmO, einen Alkohol CioHaoO
und eine Base CioH^NHa, von denen er die beiden
letzteren in das erst genannte Keton überführen konnte.
Es gelang ihm nun, den Nachweis zu erbringen, dass
in diesen Körpern optisch aktive Modifikationen des
Tetrahydrocarvylamin Vorlagen,
’) Ann. 239, 44.
*5 Ann. 239, 44.
8 ) Ann. 287, 374.
') Ann. 287, 376.

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