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Wallach') hat aus dem Reduktionsprodukt des
I-Phellandrennitrits ein Oxim gleicher Konstitution er
halten, für welches er in seinen optisch-aktiven Formen
den Schmelzpunkt 75-76" fand. Durch Umkrystallisieren
gleicher Mengen der beiden bei 75" schmelzenden
Modifikationen des d- und 1-Oxim aus Methylalkohol
erhielt er ein racemisches Oxim von Schmelzpunkt
92 — 93". Semmler * 2 ) stellte aus inaktivem Menthenon
ein inaktives Oxim dar, welches in Schmelzpunkt und
sonstigen Eigenschaften mit dem von Wallach dar
gestellten übereinstimmt.
II. Oxaminooxim des l>A fi -Menthenons (2).
Nach der von Harries-Mayrhofer 3 ) für die Dar
stellung von Carvonoxaminooxim gegebenen Vorschrift
wurde 1-Menthenon in methylalkoholischer Lösung
während 8 Tage der Einwirkung von 2 Molekülen freiem
Hydroxylamin ausgesetzt. Der Alkohol wurde alsdann
im Vacuum abgedampft, das Reaktionsgemisch mit
wasserfreiem Äther aufgenommen und das Oxaminooxim
mit einer Lösung von wasserfreier Oxalsäure in absolutem
Äther als Oxalat gefällt. Dasselbe schmolz bei 133 bis
135°. Das freie Oxaminooxim erhielt man durch Lösen
des so gewonnenen Oxalates in Wasser und Zugabe
einer konzentrierten Lösung von Kaliumcarbonat. Das
fest ausfallende Produkt wurde abfiltriert und zur Lösung
mit Äther am Rückflusskühler gekocht. Bei der Ab
kühlung fiel es aus demselben in verfilzten Nadeln aus,
die bei 97° schmolzen. Es wurde von Alkalien leicht
9 Ann. 336, 39.
2 ) Ber. 27, 895.
3 ) Ber. 32, 1435 (1899).

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