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meinem Wissen kein anderes Keton ausser dem Men-
thenon ein krystailisierendes Nitrosat liefert. Besonders
günstig ist, dass der Prozess glatt mit guter Ausbeute
verläuft, und dass das Nitrosat fast analysenrein aus
fällt. Es lassen sich so zum Beispiel kleinere Mengen
von Menthenon neben Carvon leicht nachweisen, was
früher unmöglich war.
Verhalten des d- und 1-a 1 -Menthenons (2) gegen
Hydroxylamin.
1. Monooxim des PMenthenons.
Molekulare Mengen von Hydroxylaminchlorhydrat
und I-Menthenon wurden nach Harries-Stirm 1 ) unter
Zugabe der entsprechenden Menge von Natriumcarbonat
in 60% alkoholischer Lösung 4 Stunden lang auf dem
Wasserbade gekocht. Zur Isolierung des Oxims wurde
die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und ausge-
äthert. Nach dem Verdampfen des Äthers wurde das
zurückbleibende Öl mit warmen absoluten Alkohol auf
genommen, die Lösung auf 20" abgekühlt und bis zur
Trübung mit Wasser versetzt. Beim Einstellen in eine
Kältemischung krystallisierte das Oxim in grossen
schiefen Prismen aus, welche bei 75—77° schmolzen.
Die Analyse ergab folgende Werte:
0,1537 Sbst.: CO, 0,4036 H,0 0,1425
0,2413 Sbst.: v = 17,95 t = 21 0 b = 758 mm
CiuHwNO Ber.: C 71,85 H 10,18 N 8,38
Gef.: C 71,52 H 10,3 N 8,44
Nach der gleichen Methode haben Harries-Stirm ') das
Oxim des d-Menthenon erhalten. Sie geben als Schmelz
punkt 75—77° an.
9 Ber. 34, 1929.

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