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wärmt. Das abgeschiedene Öl wurde mit Äther auf
genommen, derselbe nach dem Trocknen mit Magnesium
sulfat verdampft und das zurückbleibende Carvon im
Vacuum rektificiert. Es siedete bei 104° unter 12 mm
Druck. Die Ausbeute betrug ungefähr 40% des an
gewandten Krausemiinzöls.
Darstellung des l-A (i -Menthenons (2).
Nach der Vorschrift von Harries-Stirm ') wurden
280 g 1-Carvon und 486 g Eisessigbromwasserstoff
säure unter guter Kühlung allmählich vermischt, das
Gemenge nach viertelstündigem Stehen auf Eis ge
gossen, und das abgeschiedene Öl nach öfterem Waschen
mit Wasser ausgeäthert. Nach der Neutralisation der
ätherischen Lösung mit geschlemmtem Natriumcarbonat
und Trocknen derselben durch Magnesiumsulfat, wobei
sie sich unter Bildung von Carvacrol braun färbt, wurde
das beim Abdampfen zurückbleibende tiydrobromcarvon,
ein schweres dunkles Öl, mit 1200 g Methylalkohol auf
genommen. Zu dieser Lösung wurde unter starker
Kühlung ein Kilogramm Zinkstaub in kleineren Portionen
gegeben und die Reaktionsmasse 18 Stunden lang mit
der Maschine geschüttelt. Das Zink wurde darauf scharf
abgesaugt und aus dem Filtrat der Methylalkohol zum
grössten Teil abdestilliert. Die zurückbleibende Flüssig
keit wurde alsdann mit 1400 ccm 2% Salzsäure be
handelt, wobei sich ein Öl, welches ein Gemisch von
1-Menthenon und unverändertem 1-Carvon war, abschied.
Dasselbe wurde mit Äther ausgezogen, derselbe ab
gedampft, und das zurückbleibende Produkt der Wasser-
Z7
0 Ber. 34, 1929.

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