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Wenn ich dagegen von dem Bibrornnaphtalin ausgehend, in der oben be
schriebenen Weise zu einem Dibrombenzol gelangen sollte, welches sich mit dein
Couper’schen identisch erwiese, so würde daraus folgen, dass im Bromnaptylamm ie
Gruppen NIL und Br die Stellung 1, 4 haben.
Es würde weiter daraus zu schliessen sein, dass die «-Monosubstitutionspro-
ducte des Naphtalins diejenige Constitution besitzen, welche man bisher den /3-Deri
vaten zugeschrieben hat und umgekehrt.
Zum Schlüsse mögen noch einige Abkömmlinge des Naphtalins beschrieben
werden, die ich zu dem Zweck dargestellt habe, die Constitution des Bromnaphtylamins
und diejenige der isomeren Monosubstitutionsproducte des Naphtalins aulzuklären.
Diazobromnaphtalinperbromid.
Das durch Einwirkung von salpetriger Säure auf salpetersaures Bromnaphtylaniin
erhaltene Rohproduct wurde mit einer Lösung von Brom in verdünnter Bromwasser
stoffsäure versetzt, das sich krystallinisch ausscheidende Diazobromnaphtalinperbromid
auf dem Filter mit Wasser gewaschen und über Schwefelsäure getrocknet. Diese V er
bindung ist in Wasser, sowie in Aether und in Benzol fast unlöslich. In Alkohol lost
sie sich, wenn auch nicht in erheblicher Menge.
Bibrornnaphtalin.
Zur Darstellung dieses Körpers wurde das über Schwefelsäure getrocknete
Diazobromnaphtalinperbromid mit absolutem Alkohol in einem Kolben allmälig zum
Kochen erhitzt. Unter heftigem Aufschäumen geht die Zersetzung vor sich. Nach
Beendigung der Reaction ist die Flüssigkeit tief braunroth gefärbt, aus der sich aut
Zusatz von Wasser das Bibrornnaphtalin als Oel abscheidet und nach einiger Zeit zu
einer dunklen schmierigen Masse erstarrt. Um dasselbe zu reinigen, wurde es mit
Wasser gewaschen, mit Wasserdämpfen destillirt und darauf aus heissem Alkohol
mehrmals umkrystallisirt. Man erhält auf diese Weise das Bibrornnaphtalin in glän
zenden, an beiden Enden zugespitzten Nadeln.
Die Brombestimmung der über Schwefelsäure getrockneten Verbindung ergab
folgendes Resultat:
0,2256 Grm. Substanz (nach Carius’ Methode oxydirt) gaben 0, 2 985 AgBr = 0,127021 Br.
Berechnet: Gefunden:
ClO 120 41,96
He 6 2,i —
Br2 160 55,94 56,30
286 100,00

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