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aus der Diozoverbindung des Bromnaphtylamins ein Bibromnaphtalin *) dargestellt.
Dieses beabsichtige ich nach dem Vorgänge von C. Graebe mit Salpetersäure zu oxy-
diren und hoffe, wie dieser aus Pentachlornaphtalin eine Tetrachlorphtalsäure, entweder
eine Mono- oder eine Bibromphtalsäure zu erhalten. Aus dem Entstehen der ersteren
würde nur soviel zu schliessen sein, dass in dem Bibromnaphtalin die beiden Brom
atome, mithin im Bromnaphtylamin die Gruppen NH 2 und Br verschiedenen Benzol
kernen angehören. Gibt das Bibromnaphtalin dagegen bei der Oxydation mittelst
Salpetersäure eine Bibromphtalsäure, was ich in Anbetracht der von V. Meyer 2 ) auf
gestellten Regelmässigkeit, welehe bei der directen Substitution der aromatischen Amine
mehrfach stattfindet, für das Wahrscheinlichere halte, so würde damit bewiesen sein,
dass die beiden Bromatome, resp. die Gruppen NH2 und Br in einem Benzolkerne
sich befinden, und mit Rücksicht auf das oben Gesagte, dass sie die Stellung 2, 3
oder 1, 4 haben. Um dies Letztere noch zu entscheiden, würde es nothwendig sein,
die voraussichtlich zu erhaltende Bibromphtalsäure mit Kalk zu destilliren, wodurch
man wahrscheinlich ein Dibrombenzol erhalten würde; in diesem konnte man die
relative Stellung der Bomatome durch Methylirung und darauf folgende Oxydation
bestimmen. Ja da in dem durch Zersetzung der Bibromphtalsäure zu erhaltenden
Dibrombenzol nur die Stellungen 2, 3 (1, 2) oder 1, 4 möglich sind, und das Couper-
sche Dibrombenzol von V. Meyer 3 ) als eine 1, 4 Verbindung festgestellt worden ist,
so würde es nur erforderlich sein, die Identität oder Nichtidentität jenes mit dem
Couper’schen Dibrombenzol nachzuweisen.
Wenn es mir also gelingen sollte, aus meinem Bibromnaphtalin eine Bibromphtal
säure und daraus ein Dibrombenzol darzustellen, und sich dieses z. B. als mit dem
Couper’schen Dibrombenzol nicht identisch erwiese, so würde daraus gefolgert werden
müssen, dass die beiden Bromatome im Bibromnaphtalin, mithin auch die Amido-
gruppe und das Brom im Bromnaphtylamin die Stellung 2, 3 haben.
Ferner würde sich daraus ergeben, dass die NLU-Gruppe im Naphtylamin und
das Br im Bromnaphtalin, und, da diese beiden Verbindungen Repräsentanten der a -
Monosubstitutionsproducte des Naphtalins sind, dass in allen diesen die an Stelle eines
Atomes Wasserstoff eingetretene Gruppe an einem den Verdichtungsstellen des Kohlen
stoffs entfernter, mithin in den /3-Verbindungen an einem jenen näher gelegenen
Platze anzunehmen ist. Es würde dies eine Bestätigung der Ansicht sein, welche
Wichelhaus 4 ) bereits vor mehreren Jahren auf Grund des verschiedenen Verhaltens
des «- und des /3-Naphtols ausgesprochen hat.
*) Siehe unten.
“) Annal, d. Chem. u. Pharm. Bd. 15 6, 2 86.
3 ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 15 6, 281.
4 ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 152, 313.

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