Full text: Schriften der Universität zu Kiel aus dem Jahre 1874 (Band XXI.)

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aus der Diozoverbindung des Bromnaphtylamins ein Bibromnaphtalin *) dargestellt. 
Dieses beabsichtige ich nach dem Vorgänge von C. Graebe mit Salpetersäure zu oxy- 
diren und hoffe, wie dieser aus Pentachlornaphtalin eine Tetrachlorphtalsäure, entweder 
eine Mono- oder eine Bibromphtalsäure zu erhalten. Aus dem Entstehen der ersteren 
würde nur soviel zu schliessen sein, dass in dem Bibromnaphtalin die beiden Brom 
atome, mithin im Bromnaphtylamin die Gruppen NH 2 und Br verschiedenen Benzol 
kernen angehören. Gibt das Bibromnaphtalin dagegen bei der Oxydation mittelst 
Salpetersäure eine Bibromphtalsäure, was ich in Anbetracht der von V. Meyer 2 ) auf 
gestellten Regelmässigkeit, welehe bei der directen Substitution der aromatischen Amine 
mehrfach stattfindet, für das Wahrscheinlichere halte, so würde damit bewiesen sein, 
dass die beiden Bromatome, resp. die Gruppen NH2 und Br in einem Benzolkerne 
sich befinden, und mit Rücksicht auf das oben Gesagte, dass sie die Stellung 2, 3 
oder 1, 4 haben. Um dies Letztere noch zu entscheiden, würde es nothwendig sein, 
die voraussichtlich zu erhaltende Bibromphtalsäure mit Kalk zu destilliren, wodurch 
man wahrscheinlich ein Dibrombenzol erhalten würde; in diesem konnte man die 
relative Stellung der Bomatome durch Methylirung und darauf folgende Oxydation 
bestimmen. Ja da in dem durch Zersetzung der Bibromphtalsäure zu erhaltenden 
Dibrombenzol nur die Stellungen 2, 3 (1, 2) oder 1, 4 möglich sind, und das Couper- 
sche Dibrombenzol von V. Meyer 3 ) als eine 1, 4 Verbindung festgestellt worden ist, 
so würde es nur erforderlich sein, die Identität oder Nichtidentität jenes mit dem 
Couper’schen Dibrombenzol nachzuweisen. 
Wenn es mir also gelingen sollte, aus meinem Bibromnaphtalin eine Bibromphtal 
säure und daraus ein Dibrombenzol darzustellen, und sich dieses z. B. als mit dem 
Couper’schen Dibrombenzol nicht identisch erwiese, so würde daraus gefolgert werden 
müssen, dass die beiden Bromatome im Bibromnaphtalin, mithin auch die Amido- 
gruppe und das Brom im Bromnaphtylamin die Stellung 2, 3 haben. 
Ferner würde sich daraus ergeben, dass die NLU-Gruppe im Naphtylamin und 
das Br im Bromnaphtalin, und, da diese beiden Verbindungen Repräsentanten der a - 
Monosubstitutionsproducte des Naphtalins sind, dass in allen diesen die an Stelle eines 
Atomes Wasserstoff eingetretene Gruppe an einem den Verdichtungsstellen des Kohlen 
stoffs entfernter, mithin in den /3-Verbindungen an einem jenen näher gelegenen 
Platze anzunehmen ist. Es würde dies eine Bestätigung der Ansicht sein, welche 
Wichelhaus 4 ) bereits vor mehreren Jahren auf Grund des verschiedenen Verhaltens 
des «- und des /3-Naphtols ausgesprochen hat. 
*) Siehe unten. 
“) Annal, d. Chem. u. Pharm. Bd. 15 6, 2 86. 
3 ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 15 6, 281. 
4 ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 152, 313.
	        

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