Full text: Schriften der Universität zu Kiel aus dem Jahre 1874 (Band XXI.)

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Um nun zu entscheiden, ob das auf die beschriebene Weise gewonnene Mono 
bromnaphtalin mit dem von C. Glaser durch directe Bromirung des Naphtalins be 
reiteten indentisch oder demselben isomer, habe ich nach C. Glaser’s Angabe eine 
Portion Bromnaphtalin dargestellt und dieses mit dem meinigen sowohl, als auch die 
aus beiden Bromnaphtalinen nach der von R, Otto und G. Möries 1 ) angegebenen 
Methode dargestellten Quecksilbernaphtyle und Acetylquecksilberoxynaphtyle sorgfältig 
mit einander verglichen. 
Die Gleichheit der Siedepunkte beider Bromnaphtaline einerseits (bei beiden 
fand ich den Siedepunkt bei 277°, nach Wahlforss 2 ) siedet das Glaser’sche ebenfalls 
bei 277°, nach R. Otto und G. Möries 3 ) bei 277 bei 278°, die Uebereinstimmung der 
Krystallformen und Schmelzpunkte der beiden zuletzt erwähnten Verbindungen ver 
schiedenen Ursprungs andererseits stellen es ausser allem Zweifel, dass das aus Mono 
bromnaphtylamin mit dem durch direkte Bromirung des Naphtalins dargestellten Mono 
bromnaphtalin identisch ist. 
Dieses Resultat ist insofern von grossem Interesse, als es mir den Ausgangs 
punkt zu bieten scheint, um nicht nur die Plätze der Gruppen NH2 und Br im Brom 
naphtylamin zu bestimmen, sondern auch gleichzeitig eine Frage von allgemeinerer 
Bedeutung, die Frage nämlich betreffs der Constitution der isomeren Monosubstitutions- 
producte des Naphtalins auf experimentellem Wege zu entscheiden. 
A. W. Hoffmann 4 ) hat aus dem Naphtylamin eine Naphtalincarboxylsäure 
(Menaphtoxylsäure) dargestellt, welche bei 160° schmilzt. Dieselbe Säure ist von 
A. Eghis 5 ) aus dem durch directe Bromirung des Naphtalins bereiteten Bromnaphtalin 
erhalten worden. Mithin haben die Amidogruppe und das Brom in diesen beiden 
Naphtalinderivaten dieselbe relative Stellung in Bezug auf diejenigen Kohlenstoffatome, 
durch welche die beiden Benzolkerne des Naphtalins mit einander verkettet sind. Da 
nun das von mir aus Bromnaphtylamin dargestellte Brom 
naphtalin, wie oben gezeigt worden, mit dem Glaser’schen 
Bromnaphtalin identisch ist, so folgt, dass, wenn man im 
Bromnaphtylamin die Amidogruppe bei 2 placirt annimmt, 
das Brom bei 3 oder 6 oder 7 sich befinden muss. Nimmt 
man die NH2-Gruppe bei 1 an, so würde dem Br bei 4 
oder 5 oder 8 sein Platz anzuweisen sein. Um hierüber 
soviel 'wie möglich Aufklärung zu erlangen, habe ich 
x ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 147, 1G7 u. 175. 
2 ) Zeitsohr. f. Chem., neue Folge, I, 3. 
3 ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 147, 167. 
4 ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 142, 12 7. 
5 ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 154, 250.
	        

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