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Um nun zu entscheiden, ob das auf die beschriebene Weise gewonnene Mono
bromnaphtalin mit dem von C. Glaser durch directe Bromirung des Naphtalins be
reiteten indentisch oder demselben isomer, habe ich nach C. Glaser’s Angabe eine
Portion Bromnaphtalin dargestellt und dieses mit dem meinigen sowohl, als auch die
aus beiden Bromnaphtalinen nach der von R, Otto und G. Möries 1 ) angegebenen
Methode dargestellten Quecksilbernaphtyle und Acetylquecksilberoxynaphtyle sorgfältig
mit einander verglichen.
Die Gleichheit der Siedepunkte beider Bromnaphtaline einerseits (bei beiden
fand ich den Siedepunkt bei 277°, nach Wahlforss 2 ) siedet das Glaser’sche ebenfalls
bei 277°, nach R. Otto und G. Möries 3 ) bei 277 bei 278°, die Uebereinstimmung der
Krystallformen und Schmelzpunkte der beiden zuletzt erwähnten Verbindungen ver
schiedenen Ursprungs andererseits stellen es ausser allem Zweifel, dass das aus Mono
bromnaphtylamin mit dem durch direkte Bromirung des Naphtalins dargestellten Mono
bromnaphtalin identisch ist.
Dieses Resultat ist insofern von grossem Interesse, als es mir den Ausgangs
punkt zu bieten scheint, um nicht nur die Plätze der Gruppen NH2 und Br im Brom
naphtylamin zu bestimmen, sondern auch gleichzeitig eine Frage von allgemeinerer
Bedeutung, die Frage nämlich betreffs der Constitution der isomeren Monosubstitutions-
producte des Naphtalins auf experimentellem Wege zu entscheiden.
A. W. Hoffmann 4 ) hat aus dem Naphtylamin eine Naphtalincarboxylsäure
(Menaphtoxylsäure) dargestellt, welche bei 160° schmilzt. Dieselbe Säure ist von
A. Eghis 5 ) aus dem durch directe Bromirung des Naphtalins bereiteten Bromnaphtalin
erhalten worden. Mithin haben die Amidogruppe und das Brom in diesen beiden
Naphtalinderivaten dieselbe relative Stellung in Bezug auf diejenigen Kohlenstoffatome,
durch welche die beiden Benzolkerne des Naphtalins mit einander verkettet sind. Da
nun das von mir aus Bromnaphtylamin dargestellte Brom
naphtalin, wie oben gezeigt worden, mit dem Glaser’schen
Bromnaphtalin identisch ist, so folgt, dass, wenn man im
Bromnaphtylamin die Amidogruppe bei 2 placirt annimmt,
das Brom bei 3 oder 6 oder 7 sich befinden muss. Nimmt
man die NH2-Gruppe bei 1 an, so würde dem Br bei 4
oder 5 oder 8 sein Platz anzuweisen sein. Um hierüber
soviel 'wie möglich Aufklärung zu erlangen, habe ich
x ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 147, 1G7 u. 175.
2 ) Zeitsohr. f. Chem., neue Folge, I, 3.
3 ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 147, 167.
4 ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 142, 12 7.
5 ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 154, 250.

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