Full text: Schriften der Universität zu Kiel aus dem Jahre 1874 (Band XXI.)

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Zur Darstellung von schwefelsaurem Diazobromnaphtalin wurde pulverisirtes 
Bromnaphtylamin durch Uebergiessen mit Salpetersäure von 1, 3 spec. Gewicht und 
massiges Erwärmen in das salpetersaure Salz übergeführt, wenig Wasser hinzugefügt 
und unter häufigem Umrühren und guter Abkühlung etwa eine Stunde lang ein starker 
Strom von salpetriger Säure eingeleitet. Das auf diese Weise erhaltene rohe salpeter 
saure Diazobromnaphtalin wurde mit Schwefelsäure, die mit dem doppelten Volumen 
Wasser verdünnt, versetzt, alsdann die zweifache Menge starken Alkohols und sehr 
viel Aether hinzugefügt. Es scheidet sich sofort gelbes schwefelsaures Diazobrom 
naphtalin in krystallinischer Form aus. Der Niederschlag wurde auf dem Filter mit 
Aether gewaschen und über Schwefelsäure getrocknet. 
Das schwefelsaure Diazobromnaphtalin (Cio He Br N2 H S O4) löst sich in Wasser 
ausserordentlich leicht, in starkem Alkohol ist es ziemlich löslich, in Aether und in 
Benzol dagegen unlöslich. Auf dem Platinbleche erhitzt, verpufft es. Aus der wässri 
gen Lösung krystallisirt es beim Verdunsten über Schwefelsäure in kleinen gelben 
Prismen. 
Um aus dem schwefelsauren Diazobromnaphtalin Monobromnaphtol darzustellen, 
wurde die über Schwefelsäure getrocknete Diazoverbindung mit wenig Wasser in 
einem Kolben gekocht, mit der Vorsichtsmassregel, dass fortwährend Kohlensäure 
eingeleitet wurde, um etwaige Verharzung zu vermeiden. Ich erhielt auf diese Weise 
ein amorphes braunes Pulver, welches aus keinem der üblichen Lösungsmittel in kry- 
stalhrter Form erhalten werden konnte. Ich gab daher die weitere Untersuchung 
dieser Substanz auf, um so lieber, als es mir mittlerweile gelungen war, aus dem 
schwefelsauren Diazobromnaphtalin ein Monobromnaphtalin zu gewinnen, welches sich 
mit dem von C. Glaser 1 ) durch directe Bromirung des Naphtalins dargestellten iden 
tisch erwies, und sich dadurch mir, wie ich unten näher erörtern werde, ein Weg 
eröffnete, auf dem ich ganz allgemein die Stellung der Gruppen NH 2 und Br im 
Naphtalinkerne hoffte feststellen zu können. 
Zur Darstellung von Bromnaphtalin aus dem schwefelsauren Diazobromnaphtalin 
wurde dieses, nachdem es über Schwefelsäure getrocknet worden, mit absolutem Al 
kohol erhitzt. Unter reichlicher Stickstoffentwicklung und unter Entweichen von 
Aldehyddämpfen ging die Zersetzung in normaler Weise von Statten. Das gebildete 
Bromnaphtalin wurde mit überhitzten Wasserdämpfen destillirt, wobei es sich als gelb 
gefärbtes Oel abschied, alsdann über Chlorcalium getrocknet und rectificirt. So be 
handelt bildet dasselbe ein farbloses Oel, welches bei circa 277° siedet. 
Heut übrigens, wo die 1,2-Stellung der Chinone schon mehrfach in Zweifel gezogen, ja sogar als unwahrscheinlich 
hingestellt worden ist, würden es ohne Bedeutung sein, die benachbarte Stellung der Gruppen NH ä und Br im 
Bromnaphtylamin durch Ueberführung dieser Verbindung in ein Naphtochinon nachweisen zu wollen. 
J ) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 135, 40.
	        

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