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Für das Sulfat
I. 0,2030 Grm. Substanz lieferten 0,i368 AgBr = O,o582i3 Br.
II. 0,2396 Grrn. lieferten O,o998 BaSOt = 0,01371 S.
III. 0,1933 Grm. lieferten 0,os3o Ba S O4 — 0,oii4 S,
mithin in 100 Theile:
I.. II. III.
Br
S
Die Formel CioH6Br(NH2)H
CioHe Br (NH 2 ) H
28,68 — —
5,72 5,90.
> SO4 verlangt 29,52 p. C. Br. und 5,90 S.
Für das Chlorid
0,i8i2 Grm. Substanz lieferten 0,1023 AgCl, entsprechend O,o25308 CI = 13,74 p. C. CI,
während die Formel C10 Bö Br (NH2) H CI 13,73 p. C, CI verlangt.
Beide Salze enthalten kein Krystallwasser. Das Sulfat ist in kaltem Alkohol
ziemlich, in heissem leicht löslich. In Wasser, Aether und Benzol ist es schwer löslich.
Das Chlorid zeigt ungefähr dieselben Löslichkeitsverhältnisse, doch wird es schon von
kaltem Alkohol in sehr erheblicher Menge gelöst. Aus kochendem, stark verdünntem
Alkohol krystallisirt das Sulfat in Blättchen, das Chlorid in Nadeln. —
Ueber die Stellung der Gruppen NEB und Br im Bromnaphtylamin
und über die Constitution der isomeren Monosubstitutionsproducte
des Naphtalins.
Zu jener Zeit, als ich mit den oben mitgetheilten Untersuchungen beschäftigt
war, (im Wintersemester 1870/71), nahm ich Kenntniss von der eben publicirten Arbeit
über die Constitution der zweifach - substituirten Benzole von Victor Meyer 1 ). Ich
wurde durch sie veranlasst, mir die Frage vorzulegen, ob die von Meyer für eine
grössere Anzahl von Substitutionsproducten des Anilins und Toluidins nachgewiesene
Regel, dass, wenn negative Gruppen, wie CI, Br, J, NO2, durch directe Substitution
in NEB-haltige Benzolderivate eintreten, sie die der Amidogruppe benachbarte Stellung
einnehmen, — ebenfalls bei dem von mir dargestellten Bromnaphtylamin, als einem
substituirten Naphtylamin, Geltung habe. War das Brom der NEB-Gruppe benachbart,
so glaubte ich dies am Leichtesten dadurch nachweisen zu können, dass ich aus dem
Bromnaphtylamin eine Diazoverbindung und daraus Bromnaphtol darzustellen versuchte.
Von diesem hoffte ich durch Schmelzen mit Kali zu einem Naphtohydrochinon und
weiter zu einem Naphtochinon 2 ) zu gelangen.
*) Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 15C, 2 65.
2 ) Offenbar sind zwei Kaphtochinone möglich, je nachdem die beiden Sauerstoffatome von den beiden
Benzolkernen gemeinschaftlich angehörenden Kohlenstoffatomen gleich weit oder ungleich weit entfernt liegen.

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