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Gebromtes Bromtoluylen wurde mit essigsaurem Silber im zugeschmolzenen
Rohr auf 130° C erhitzt. Es bildete sich Bromsilber und ein grünliches Filtrat, aus
welchem sich nach nicht zu langer Zeit Krystalle ausschieden; dieselben waren
grünlich gefärbt vom beihängenden Kupfer und wurden, nachdem sie vom Kupfer
durch Schwefelwasserstoff befreit waren, in Alkohol gelöst und durch mehrmaliges
Umkrystallisiren gereinigt. Sie erwiesen sich jedoch nur als Bromtolan bei 204° C
schmelzend.
Die Mutterlauge bildete ein grünes dickflüssiges Oel, das auch nach längerem
Stehen unter der Luftpumpe nicht krystallisiren wollte. Der Theorie nach war es
ein Essigäther, denn
Ge H 5 - CH
C 6 He - C H
Br.
Br.
+ 3 ° 2 Hs 2g} 0 g iebt
C 6 Hs — C Br.
Dies hat sich jedoch jedenfalls nicht gebildet, da wie schon eben erwähnt ist, Brom
tolan aufretreten war, welches schon aut eine Zersetzung der Veibindung schliessen lässt.
Ich löste deshalb die Mutterlauge in Alkohol und leitete getrocknetes Ammoniakgas
im raschen Strome hinein, um das Radical der Essigsäure hinwegzunehmen und II
einzuführen.
Denn:
+ N Hs =
0 C 2 Hs 0
C 6 Hs — C 0 C 2 Hs 0
Ce Hs — C OH Cz H3 °»
Die Flüssigkeit färbte sich intensiv dunkelgrün, nach längerer Zeit
bildeten sich Krystalle. Diese wurden der Reinigung wegen in Weingeist gelöst und
krystallisirten dann in kleinen Blätchen, die beim blossen Berühren in ein Oel zer
fielen; das Oel jedoch war zur Analyse durchaus untauglich. Ich gelangte auf diese
Weise nicht zum Ziele. Durch die Spaltung des gebromten Bromtoluylen aufmerksam
geworden, brachte ich dasselbe mit dem Silbersalze einer zweibasischen Säure zu
sammen um so zu dem zweiatomigen Tolanalkohol zu gelangen. Ich stellte dazu vier
Versuche an, erhielt jedoch nur von zweien Resultate.
Gebromtes Bromtoluylen mit oxaisaurem Silber.
I. u. II. Gebromtes Bromtoluylen mit wasserfreiem Aether und oxaisaurem
Silber im zugeschmolzenen Rohr bei 150° C; dann bei gewöhnlicher Temperatur.
III. u. IV. gebromtes Bromtoluylen mit Weingeist und oxaisaurem Silber im zuge
schmolzenen Rohr bei 150° C; dann bei gewöhnlicher Temperatur.
I. u. II. Es wurde ungefähr 8 Stunden lang erhitzt. Es entstand Bromsilber
und ein Oxaläther. Er wurde unter die Luftpumpe gebracht und krystallisirte auch

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