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ß ßrorntolan 64° C mit weingeistigein Kali im zugeschmolzenen Rohr auf 200° C
erhitzt, liefert genau dieselben Produkte.
ß Bromtolan wurde mit Wasser im zugeschmolzenen Rohr 24 Stunden lang
auf 200° C erhitzt.
Es entstand ein Oel und eine krystallinische Masse die sich als « Bromtolan
204° schmelzend erwies; in der wässrigen Lösung wurde Brom mittelst'Silberlösung
nachgewiesen. Das Oel wurde in Alkohol gelöst und krystallirte aus demselben
sehr bald in Nadeln, schmelzend bei 64° C; erwies sich also nur als unzersetzt ge
bliebenes ß Bromtolan. In der Mutterlauge befanden sich noch lange gelbe Nadeln,
die bei 95 9 C schmelzend sich als Benzil (Zinin’s) erwiesen. Die Zer
setzung geht hier also auf gleiche Weise vor sich wie beim « Bromtolan und sehr wahr
scheinlich ist es die Wärme (und der bedeutende Druck), die vorher erst eine Um
lagerung der Molecüle bewirkt, dass so bei Anwendung von einer grösseren Wärme
und unter einem bedeutenderen Drucke die ß Verbindung wieder in die «Verbindung
übergeführt wird. 1st dies dann geschehen, so verläuft dann der Process wie oben.
Beide Bromtolane entstehen jedoch zu gleicher Zeit, wenn man die sehr leicht
zersetzbare Verbindung
C 6 Hs — C H
Br.
Br.
Ce Hs — C Br.
gebromtes Bromtoluylen, mit Ammoniak behandelt. Leitet man getrocknetes Ammoniak
gas bei gewöhnlicher Temperatur über die fein zerriebene Verbindung, so erfolgt keine
Einwirkung; wird jedoch das gebromte Bromtoluylen erwärmt, so erfolgt eine sehr
stürmische Einwirkung. Starke weisse Nebel treten auf und verbreiten einen ange
nehmen, nach Bittermandelöl riechenden, Geruch; die Zersetzungsprodukte sind Brom
ammonium, das durch Auflösen in Wasser entfernt und mittelst Silberlösung nachge
wiesen wurde, und die beiden Bromtolane 204° und 64° C schmelzend. Die Entstehung
dieser beiden Verbindungen ist nur dadurch zu erklären, dass die Wärme bei einem
Theile weiter gewirkt hat, dass die Wärme eine Verschiebung der Bromatome und
so eine moleculare Umlagerung hervorgebracht hat und auf dieseWeise, das eine in
das andere Bromtolan umgewandelt hat. Zu gleicher Zeit bildete sich ein gelbliches
dem Bittermandelöl ähnlich riechendes Oel, das jedoch, da es immer in zu geringen
Mengen auftrat nicht untersucht werden konnte.
c5
Um nun den dreibasischen Toluylenalkohol zu erhalten, wandte ich die drei
fach bromirte Verbindung des Toluylens an, und zwar brachte ich diese Verbindung
mit dem Salze einer einbasischen Säure der Essigsäure zusammen.

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