hier jedoch keine zwei Fälle zu unterscheiden; dies Bromtolan würde dann folgende
Formel haben
C 6 Hs — C Br.
Ce Hs - C Br.
Das bei Weitem öfter entstehende Bromtolan («) 204° C schmelzend hat nun,
wie sich aus den Reactionen schliessen lässt eine unsymetrische Lagerung der Brom
atome- vor allen Dingen erinnere ich an die Umsetzung des gebrornten Bromtoluylen
Ce Hs — C f H A
VRr J
Ce Hs
-Br.-
Br.
Br.
Bromwasserstoffsäure tritt aus und wir haben Bromtolan (unsym). Dieses verwandelt
sich jedoch bei einer hohen Temperatur und bei bedeutendem Druck in das Brom
tolan (/3) 64° schmelzend, die Bromatome bekommen eine symetrische Lagerung und
wir haben folgende Foi’in:
C 6 Hs — C Br. C 6 Hs — C —
O
D ’ wird bei Wärme und Druck
Ce Hs
Ce Hs
C —
Br.
Br.
C
Ich werde zunächst die charakteristischen Eigenschaften beider Verbindungen angeben.
Vor allen Dingen sind es Schmelzpunkt und Krystallform, welche in die Augen
fallen Bromtolan cc, das gewöhnliche Bromtolan, das wie ich oben gezeigt habe, bei
unzähligen Reactionen entsteht, schmilzt bei 204° C und krystallisirt in feinen weissen
Nadeln^oder perlmutterglänzenden Schüppchen; Bromtolan ß schmilzt bei 64° und
krystallitirt in langen feinen, mitunter auch etwas derben, gelben Nadeln, die zu
Sternen gruppirt sind.
Die Destillation beider Körper wurde ausgeführt; Bromtolan « destillirt un-
zersetzt über; Bromtolan ß destillirt nur zum Theil unzersetzt, denn geringe Spuren
werden in a Bromtolan umgewandelt Beide Körper wurden mit weingeistigem Kali
im zugeschmolzenen Rohr bei 180° C u. 200° C erhitzt.
Bromtolan cc 204° C liefert eine braungelbgefärbte Flüssigkeit, aus der Silber-
lösurm alles Brom abschied; bei Neutralisirung mit Säure entstand Tolan und ein
brauner flockiger Körper, der dieselben Eigenschaften besitzt des aus Aldehyd mit
Kali dargestellten Produkts.
Die Umsetzungsformel ist:
TT Uo Hs — C —
Ci4 Hio Br. 2 und 2 K H O + | c H J,

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