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Die Verbindung ist also nur als ein isomeres Bromtolan aufzufassen; da sie in
der Wärme und unter Anwendung eines Druckes entstanden ist, so ist es höchst
wahrscheinlich, dass die Bromatome eine Umlagerung erfahren haben.
Der Theorie nach sind drei Isomerien möglich, erstens können die Bromatome
beide zusammen an einem Kohlenstoflatome angelagert sein, dann sind 2 jedoch
identische Fälle möglich; dann können zweitens die Bromatome getrennt gelagert sein,
je ein Bromatom an ein Kohlenstoffatom. Im ersteren Falle würde man erhalten:

C 6 Hs
um
oder
und im zweiten Falle
Cö Hs -
Cg Hs
Ce Hs
C 6 Hs
Ce Hs
C i
Br.
CBr.
CBr.
Br.
C z
C Br.
3 Br.
In beiden Fällen sind die Kohlenstoffatome des Methyls auf gleiche Weise
miteinander verbunden, in beiden Fällen sind zwei Werthigkeiten der Kohlen
stoffatome des Methyls noch ungesättigt. Da das Tolan (um 4 Affinitätseinheiten un
gesättigt) ein Derivat des Toluylens ist, und ich schon oben gezeigt habe, dass Toluylen
eine um 2 Affinitätseinheiten ungesättige Verbindung ist; da nun Toluylen durch Ver
lust von 2 Atomen Wasserstoff in das Tolan übergeht, das Toluylen ferner durch Zu
nahme von 2 Atomen H in den gesättigten Kohlenwasserstoff (Dibenzyl Cannizaro-
u nd Rossi’s) übergeht,
C 6 Hs
C 6 Hs
C H
H
H
C H
so muss man wohl schliessen, dass das Tolan um vier Einheiten ungesättigt ist, und
dass die Bromtolane ebenfalls ungesättigt sind, da ja nur 2 Atome Brom vom Tolan
aufgenommen werden.
Man könnte sie jedoch als gesättigte Verbindung auffassen, wenn man annimmt,
dass die Kohlenstoffwerthigkeiten sich nicht wie 1 : 1, sondern wie 2 : 2 gegenseitig
bänden, ln diesem Falle wäre dann dies die dritte theorethisch mögliche Isomerie,

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