In der Kälte jedoch , bei einer Temperatur von — 7° C krystallisirt das Oel
in kleinen weissen Nadeln, schmilzt bei gewöhnlicher Temperatur nicht wieder, sondern
erst bei 21° C. Die Analyse der mehrmals mit Weingeist umkrystallisirten Nadeln
ergab 29,02 % Brom. Die Differenz ist nur dadurch zu erklären, dass die Krystalle
durch beigemengtes Toluylen verunreinigt gewesen sind; also auch hier sind die
Krystalle vom beihängendem Toluylen nicht zu befreien.
Die Zersetzung des Bromtoluylen ist also folgenderrnassen vor sich gegangen:
C 6 Hs — C H
Br.
Br.
Ce Hs - 0 H
Ce H 5
C H
Ce He — C H
giebt
Ce He —
+ 2Br. +
3 H
+ H Br.
Ce He — C Br.
Bromtoluylen mit weingeistigem Kali giebt auch die eben erwähnte Verbindung.
0/
Ce He — C H
Br.
Ce He — C H
doob
Br.
Ce He — C H
+ KHO
+ K Br. + H 2 0
Ce He — C Br.
r *X9fl
Bei einem Theil geht die Zersetzung jedoch weiter unter Bildung einer bromfreien
Bildung des Tolans.
Ce He — C H
Ce He
Ce Ho
+ KHO =
0 Br.
Ce Hs —
_ + K Br. + H ä O
Deshalb enthält das auf diese Weise erhaltene Oel immer Tolan beigemengt.
Die Verbindung
Ce He - C H
Ce He
ml
C Br.
wurde in Aether gelöst und mit Brom vermischt. Sofort fällt das im Oel noch ent
haltende Toluylen oder Tolan, jenachdem welches Oel angewandt worden ist, als Brom
toluylen oder Bromtolan nieder. Aus dem Filtrate scheidet sich sehr bald das ge-
bromte Bromtoluylen aus, indem zwei Bromatome die zwei ungesättigten Einheiten
des gebromten Toluylens ausfüllen.

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