- CO. CHä
CHO + 0<
CH(OCO. CH 3 ) 2
1
| CO. CH.,
ch 2
ch 2
1
ch 2 =
CHo
1 CO.CHa
CHO + 0<
CO. CHs
CH(OCO. CH 3 ) 2
Succindialdehyd (1 Molekül)
werden in 14,25 g Essig-
säureanhydrid (4 Moleküle) getropft und 3-4 Minuten auf dem
Wasserbade erhitzt, dann einmal mit freier Flamme aufgekocht
(Rückflusskühler). Nach dem Erkalten fügt man nach G u t -
mann 1 ) einige Körnchen Zinkchlorid hinzu und lässt stehen,
bis das Gemisch nicht mehr Fehling’sche Lösung reduziert.
Dann destilliert man bei vermindertem Druck erst bei 46—85°
das Essigsäureanhydrid ab und fängt dann zwischen 85° und
120° die Hauptfraktion auf, Diese, ein farbloses Öl, wird mit
Äther aufgenommen, mit Natriumbicarbonat neutralisiert und
getrocknet. Der daraus erhaltene Körper lässt sich leicht aus
absolutem Alkohol umkrystallisieren. Er hat einen Schmelz
punkt von 75°. Durch Säuren und Alkalien wird es wieder
leicht gespalten.
Die Analyse der im Vakuum getrockneten Substanz ergibt:
0,1248 g Subst. 0,2273 g C0 2 , 0,0689 g H a O,
für Ci 2 Hi8Ö8 berechnet: C = 49,65; H = 6,20,
gefunden: C = 49,67; H = 6,17.
Diese analoge Reaktion hat zuerst Geuther bearbeitet. * 2 )
Durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf Acetaldehyd
und auf Benzaldehyd erhielt er das Athyliden- und Benzyliden-
acetat als Öle. In gleicher Weise ist vor kurzem auch von
Harries und Gutmann 3 ) das Furylidenacetat als fester Körper
gewonnen worden. Der von den beiden letzteren zur Reaktions
beschleunigung empfohlene Zusatz von Zinkchlorid hat sich
auch in vorliegendem Falle als förderlich erwiesen.
*) Inauguraldissertation: Seite 47, Kiel, 1907.
2 ) Geuther: Liebigs Annalen 106, 249 (1858).
3 ) Gutmann: Inauguraldissertation S. 47, Kiel, 1907.