15 
T e m m e *) durch Aufspaltung des Zimmtaldehyds mit Ozon 
dargestellt worden. Der Debus’sche Körper ist ein festes, 
amorphes Produkt von unbekannter Molekulargrösse. Er redu 
ziert Feh ling’sche Lösung nicht, gibt aber in wässriger Lösung 
die Abkömmlinge des monomeren Glyoxals. Das Harries'sehe 
Glyoxal ist ebenfalls amorph und, wie die kryoskopische Unter 
suchung zeigt, trimer. Es reagiert aber in gelöstem Zustand 
wie das Debus’sche Polyglyoxal monomer. Die merkwürdige 
Tatsache, dass das trimere Glyoxal Fehling’sche Lösung redu 
ziert, nicht aber das Debus’sche, sucht Harries so zu erklären, 
dass er eine aldolartige Verkettung der 3 Moleküle annimmt. 
In diesem Molekül muss eine Gruppe vorhanden sein, welche 
dieses Reduktionsvermögen besitzt. 
3 (COH) 2 = 
OC . H . Cli(OEl) CO CH(OH). CO . CHO. 
Es sind dann die punktierten Gruppen, die reduzieren, da die 
Gruppe des Glyoxals CHO. CHO nicht reduziert. Sowohl aus 
dem Deb us'sehen wie dem H a r r i es'sehen polymeren Gly 
oxal lässt sich durch Destillation bei Gegenwart von viel 
Phosphorpentoxyd das monomolekulare Produkt dieses Dialde- 
hyds erhalten. 
Es ist bei gewöhnlicher Temperatur eine gelbe Flüssig 
keit, die bei 51 0 unter 770 mm Druck siedet. Die Dämpfe 
sind intensiv grün gefärbt und verdichten sich bei tiefer 
Temperatur zu schönen, gelben Prismen, die bei 15° schmelzen. 
Ihr Molekulargewicht wurde durch kryoskopische Untersuchung 
und Dampfdichtebestimmung als monomolekular erkannt. Das 
monomolekulare Glyoxal, im Gegensatz zum trimeren, redu 
ziert nicht Fehling’sche, wohl aber ammoniakalische Silber 
lösung. ln Berührung mit geringen Mengen Wasser wird es 
durch Polymerisation unlöslich, bleibt aber beim Einbringen in 
grosse Mengen in monomolekularem Zustande, wie sich durch 
Gefrierpunktserniedrigung hat feststellen lassen. Das im ersten 
Falle entstehende polymere Produkt ist von Harries, zum 
3) Harries und Temme: Ber. d. deutsch, chem. Gesellsch. 40, 165 (1907).