7
Die gebildeteCitryl-ß-naphtocinchoninsäure krystallisiert gut;
sie ist leicht rein zu erhalten und schmilzt dann scharf bei 197
In der Folgezeit suchte man genauen Aufschluss über die
Konstitution des Citrals zu erlangen. Tiemann und Sem ml er 1 )
stellten schliesslich folgende Formel auf:
CH;j
>C = CH . Cfi 2 . CH 2 . C = CH . CHO.
CH 3 |
CH S
Sie hatten bei der Oxydation von Citral Aceton und Lävulin
säure erhalten.
CH.
>CO + HOOC . CH ä . CH, . CO
ch 3 |
CH 3.
Einen weiteren Beitrag zur Stütze obiger Formel lieferte
Verley-). Er zerlegte Citral durch Kochen mit wässriger
Pottaschelösung in Acetaldehyd und Methylheptenon, das, wie
Tiemann und Sem ml er schon früher gezeigt hatten, bei der
Oxydation in Aceton und Lävulinsäure zerfällt.
CH.,
>C = CH . CH . CH 2 . C = CH . CHO
CHs
J CH:,
CH:,
>C — CH . CH 2 . CH, . CO + CH:, . CHO
CH:, |
| CH:,
CH 3
>CO + HOOC . CH, . CH, . CO.
Aus diesen Untersuchungen ergab sich für das Geraniol
ohne weiteres folgende Formel
CH:,
>C = CH . CH, . CH, .
CH 3
C = CH . CH,OH.
I
CH 3 .
•) Ber. 28 (1895) 2126.
2 ) Bull. soc. chiin 17 (1897) 175.