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Das normale Citronellasäureozonid ist eine äusserst zähe
Masse, die fest an den Gefässwänden haftet. Dadurch unter
scheidet sie sich schon äusserlich von den Säureozonidperoxyden.
Die Isolierung der Spaltungsprodukte der Citronella-
säureozonide
geschah in derselben Weise wie beim Citronellalozonid. Aus
20 g Ozonid wurden erhalten :
2,6 g Aceton und 12 g Öl, die durch Vakuumdestillation
unter 12 mm Druck in folgende Fraktionen zerlegt wurden:
1 g Vorlauf,
1 g Öl Siedepunkt 180—190°. Die Untersuchung mit
Semikarbazidchlorhydrat war erfolglos,
8 g ,8-Methyladipinsäure Sdp. um 200°,
2 g harziger Rückstand.
Da ich vermutete, dass die /J-Methyladipinsäure eventl. die
gesuchte Ketonsäure C0H18O3 beigemengt enthielte, führte ich
die um 200° siedende Fraktion nach der Fischer’schen Methode
in den Äthylester über, um dann die Ester eventl. durch
fraktionierte Destillation zu trennen. Ich erhielt aber ein ganz
einheitlich siedendes Produkt, das bei 10 mm Druck von 123
bis 126° überging. Die Hauptmenge siedete bei 123°; sie
wurde analysiert.
0,1079 g Subst. 0,2432 g CO< 0,0928 g H s O
C11H20O4 Ber. C 61,1 H 9,2
Gef. C 61,4 H 9,6.
Es lag daher ganz reine /t-Methyladipinsäure vor. Die
Spaltung des Ozonids hatte also folgendes Resultat:
20 g angewandte Substanz.
Ber. Gef.
Aceton 4,9 g 2,6 g = 52%
/J-Methyladipinsäure 13,6 g 8 g = 58 %.
Citronellolozonid 1 )
fällt beim Durchleiten von Ozon durch die Tetrachlorkohlenstoff
0 Das Citronellol Sdp. 112—115 (12 mm) war von der Firma Kahl
baum, Berlin, bezogen.