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destilliert. Bis 190° gingen 7 g über. Das Thermometer war
verschiedene Male während kurzer Zeit stehen geblieben; die
Untersuchung der aufgefangenen Fraktionen auf definierbare
Verbindungen hatte jedoch keinen Erfolg. Das um 200° siedende
Öl (6 g) erstarrte in der Vorlage zu kleinen, hellgelben
Krystallen. Im Destillationskolben blieben 5 g einer schwarzen
harzigen Masse.
Der Krystallkuchen wurde zur Reinigung in wenig Wasser
gelöst, und die Lösung nach dem Abfiltrieren von kleinen
Mengen harziger Produkte im Vakuum wieder zur Trockne ge
dampft. Die Krystalle sind nun rein weiss und zeigen nach
dem Umkrystallisieren aus Benzol-Chloroform (3 : 1) den Schmelz
punkt der /?-Methyladipinsäure 89°.
0,1246 g Subst. 0,2388 g C0 2 0,0838 g H 2 0.
CjH.sO* Ber. C 52,5 H 7,5
Gef. C 52,2 H 7,5
Über das Umkrystallisieren der ß-Methyladipinsäure sei
noch eine nähere Angabe gemacht. Man arbeitet mit einem
Überschuss an Benzol-Chloroform und setzt dann der Lösung
soviel Petroläther zu, bis die gebildete Trübung in der Wärme
eben stehen bleibt. Bei stärkerem Erhitzen muss sie wieder
verschwinden. Lässt man nun langsam erkalten, so scheidet
sich die Säure in Form feiner Nadeln aus.
Das zahlenmässige Ergebnis der Citronellalozonidspaltung
ist also:
25 g angewandte Substanz.
Ber. Gef.
Aceton 6,2 g 2,0 g = 32 %
/?-Methyladipinsäure 17,1 g 6 g = 35%.
Bei Anwendung des Ozonids CiotiisOs wurde in jeder Be
ziehung das gleiche Resultat erzielt.
Citronellasäure.
Diese Säure Sdp. 142—144° (12 mm), wurde hergestellt
durch Verseifen ihres Nitrils, welches nach Sem m ler 1 ) durch
•) Ber, 26, 2255.