34 
Die weitere Untersuchung hat es sehr wahrscheinlich ge 
macht, dass die Monozonide CioHn.Or, keine einheitlichen Körper, 
sondern Gemische von normalen Monozoniden CioHibO.» und 
normalen Diozoniden CioH lo 0 7 sind. Wären nämlich die Mono 
zonide CioHibOs Ozonidperoxyde nach der Formel 
>C. CH . CHo . CH 2 . C = CH . CHO = 0 
CHa 
oder 
CHa 
CHa 
>C = CH . CHo . CHo . C. CH . CHO = 0, 
V 
Oa 
CHa 
wie es früher angenommen wurde, so müssten beim Waschen 
mit Wasser und Natriumbikarbonat normale Ozonide CioHioCU 
entstehen. Ozonidperoxyde verlieren nämlich bei dieser Be 
handlung ein Atom Sauerstoff, wie von Harri es und seinen 
Schülern in anderen Fällen gezeigt worden ist. 
Die Citralmonozonide bleiben aber hierbei ganz unverändert, 
wie durch Analyse festgestellt werden konnte. Für das Vor 
handensein der ungesättigten Monozonide CioHmOa in den 
Ozoniden CioHiuOs spricht die Tatsache, dass diese Brom in 
Eisessiglösung entfärben. Und die Bildung von etwas Diozonid 
CioHibO? geht aus dem Erwärmen der Ozonide CioHieOs mit 
Wasser hervor. Hierbei werden sie leicht zerlegt. Die wässrige 
Lösung reduziert Fehling’sche Flüssigkeit in der Kälte und gibt, 
mit Ammoniak und Essigsäure gekocht, die Pyrrolprobe. Der 
Aldehyd, welchen diese Reaktionen anzeigen, ist der Lävulin 
aldehyd. Er konnte dadurch nachgewiesen werden, dass das 
durch Wasserdampfdestillation aus der Reaktionsmasse erhaltene 
Destillat beim Zusatz von essigsaurem Phenylhydrazin und etwas 
Salzsäure das bekannte Phenylmethyldihydropyridazin vom 
Schmelzpunkt 197° abschied; indessen ist die Menge davon 
sehr gering. Als Hauptprodukt entsteht bei der Spaltung der 
Ozonide CiüHutOo ein anderer, schwer mit Wasserdampf flüchtiger 
Aldehyd, der sich nicht isolieren lässt. Ausserdem wurde die