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Ferner sieht man, dass die Menge an Aceton vom
Citronellol über das Citronelial zur Citronellasäure zunimmt.
Man kann daraus schliessen, dass die Neigung des Complexes
CH 3 Cii 3
. CH2 .... sich in >C = CH . . . umzulagern um
CH2 CH3
so mehr wächst, je negativer die den Sauerstoff am endständigen
Kohlenstoffatom tragende Gruppe wird.
Nach diesen Ergebnissen meiner Untersuchungen über die
Verbindungen der Citronellareihe kann man also sagen, dass
das Citronellol mindestens 20% Rhodinol, das Citronelial des
gleichen 40% Rhodinal und die Citronellasäure desgleichen 60%
Rhodinasäure enthält.
Hiermit stehen die früheren Befunde durchaus im Einklang,
ja einige scheinbar mit einander im Widerspruch stehende Be
obachtungen lassen sich nun zwanglos erklären.
Besonders muss hier wohl die Beobachtung von Tiemann
und Schmidt 1 ) hervorgehoben werden, welche Citronelial mit
Essigsäureanhydrid behandelten. Sie erhielten immer nur ca.50%
Isoputegol. Weiter haben Härries und Schauwecker * 2 ) ge
zeigt, dass, wenn man Citronellalacetal mit Permanganat in
wässriger Lösung oxydiert, ein Teil — etwa die Hälfte — das
Acetal des Halbaldehyds der /LMethyladipinsäure liefert, während
der Rest in ein Glykol umgewandelt wird. Ersteres entspricht
der im technischen Citronelial vorhandenen Menge an Rhodinal,
letzteres der an Citronelial.
*) Ber. 30 (1897) 22.
2 ) Ber. 34 (1991) 1500.