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OHC . CH* . CH* . CH . CH, . COOH
I
CHs
HOOC . CH> . CH, . CH . CH, . CHO
I
CH S
HOOC . CH2 . CH, . CH . CH, . COOH
I
CH :i
Mit Ausnahme des Acetons und der //-Methyladipinsäure
sind es leicht veränderliche Körper, die unter dem Einfluss der
vorhandenen Ameisensäure zum Teil Wasser abspalten und in
cyklische Verbindungen übergehen können. Von dem Dialdehyd
und den Halbaldehyden 1 ) der ß - Methyladipinsäure wird man
allerdings annehmen dürfen, dass sie unter den bei der Ozonid
spaltung herrschenden Bedingungen zum grössten Teil zur
Dikarbonsäure oxydiert werden.
Über die Spaltung des Citronellolozonids muss noch ge
sagt werden, dass dabei keine Spur ß - Methyladipinsäure ge
funden werden konnte. Das Citronellolozonid ist also nicht
identisch mit dem Citronellasäureozonidperoxyd.
Die quantitativen Resultate bei der Spaltung der Citronella-
ozonide sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt.
Ozonide
Angew.
Aceton
ß-Methyladipinsäure
Menge
gef.
ber.
Proz.
gef.
ber.
Proz.
Citronellol
15 g
0,8 g
3,7 g
21%
—
—
—
Citronellal
25 g
2,0 g
6,2 g
32%
6,0 g
17,1g
35 %
Citronellasäure
20 g
2,6 g
4,9 g
52%
8,0 g
13,6 g
58%
Man sieht hieraus, dass die für Aceton und ß - Methyl
adipinsäure gefundenen Werte recht gut mit einander überein
stimmen. Dass immer etwas mehr von der Säure als vom
Aceton ermittelt worden ist, lässt sich leicht daraus erklären,
dass das Letztere schwieriger als die Erstere isoliert werden kann.
*) Vergl. Harries und Schauwecker, Ber. 34, 1500.