Spaltung der Ozonide der Citronellareihe. 
Über die Spaltungsstücke des anormal zusammengesetzten 
Citronellolozonids lässt sich a priori nichts aussagen. 
Von den Ozoniden des Citronellals und der Citronella- 
säure sollte man jedoch erwarten, dass sie bei der Zerlegung 
mit Wasser — unter Zugrundelegung der Citronellalformel von 
Barbier-Harries 
CH, 
CH-/ 
.C . CH* . CH* . CH* 
CH 
i 
CH, 
CH* . CHO 
durch Abspaltung von 
übergehen würden. 
CH, . CO . CH* . CH* 
Formaldehyd in die betreffenden Ketone 
CH* 
CH . 
I 
CH, 
CH 2 . CHO aus Citronellal 
CH, . CO . CH* . CH* . CH* . CH . CH* . COOH 
I 
CH, 
aus Citronella- 
säure 
Die Ozonide wurden durch Kochen mit Wasser leicht zer 
setzt. Die Trennung der Spaltstücke war aber mit so grossen 
Schwierigkeiten verknüpft, dass ich schliesslich darauf verzichten 
musste, die gesuchten Ketone C, zu isolieren. Dafür machte ich 
eine Beobachtung, die für die Beurteilung der Konstitution 
der Citronellkörper von Wichtigkeit sein dürfte. 
Bei der Spaltung des Citronellal- und des Citronellasäure- 
ozonids wurde die Bildung von /t-Methyladipinsäure festgestellt. 
Für die Bildung dieser Säure sind zwei Möglichkeiten vorhanden. 
Entweder die anfangs gebildete Ketosäure ist weiter oxydiert 
worden: 
CH, 
>C . CH* 
CH* \ 
x 0.^° 
CH, 
=0" 
.CO 
CH* . CH* . CH . CH* . CHO = 0 
* CH, 
CH* . CH* . CH* . CH . CH, . COOH 
\ CH, 
CH, . COOH + HOOC . CH* . CH* . CH . CH* . COOH