Full text: Zur Kenntnis der olefinischen Terpenkörper

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Verbindungen der Gitronellalreihe. 
Citronellal CioHisO. 
Wie itn geschichtlichen, Teile erwähnt wurde, gewann 
Langheld aus Citronellal ohne Anwendung eines Lösungsmittels 
ein Ozonid CiotlisO.-» = Citronellalozonidperoxyd. Die Richtigkeit 
dieser Bezeichnung geht daraus hervor, dass ich den Körper 
nach der Methode von Har ries durch Waschen mit wässriger 
Bikarbonatlösung in das normale Ozonid überführen konnte. 
Das von mir in Tetrachlorkohlenstofflösung hergestellte 
Citronellalozonid hat die Zusammensetzung CiuHisOt;. Es sind 
also ausser einem Molekül Ozon zwei Atome Sauerstoff an das 
Citronellal herangetreten. Als Angriffsstelle für die Sauerstoff 
atome kommt nur die Aldehydgruppe in Betracht. Für die Art 
der Anlagerung sind zwei Möglichkeiten zu diskutieren. 
Entweder der Aldehyd ist zur Säure oxydiert worden dann 
ist ein Säureozonidperoxyd entstanden: 
H OH 
-< + 2 ° -<•: 
0 \ 
x o« 
oder die Aldehydgruppe ist intakt geblieben und der Sauerstoff 
irgendwie an sie gebunden: 
H H | 
-C^ + 20 - C<( 0, 
0 ol . . 
Dass der erste Fall nicht zutrifft, geht aus den vollkommen 
verschiedenen Löslichkeitsverhältnissen von Citronellalozonid 
und von dem unten beschriebenen Citronellasäureozonidperoxyd 
ohne weiteres hervor. 
Somit bleibt nur der zweite Fall. Die Konfiguration 
— C^ 0 |o 2 ist übrigens nichts Neues. Man nimmt sie als
	        
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