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Verbindungen der Gitronellalreihe.
Citronellal CioHisO.
Wie itn geschichtlichen, Teile erwähnt wurde, gewann
Langheld aus Citronellal ohne Anwendung eines Lösungsmittels
ein Ozonid CiotlisO.-» = Citronellalozonidperoxyd. Die Richtigkeit
dieser Bezeichnung geht daraus hervor, dass ich den Körper
nach der Methode von Har ries durch Waschen mit wässriger
Bikarbonatlösung in das normale Ozonid überführen konnte.
Das von mir in Tetrachlorkohlenstofflösung hergestellte
Citronellalozonid hat die Zusammensetzung CiuHisOt;. Es sind
also ausser einem Molekül Ozon zwei Atome Sauerstoff an das
Citronellal herangetreten. Als Angriffsstelle für die Sauerstoff
atome kommt nur die Aldehydgruppe in Betracht. Für die Art
der Anlagerung sind zwei Möglichkeiten zu diskutieren.
Entweder der Aldehyd ist zur Säure oxydiert worden dann
ist ein Säureozonidperoxyd entstanden:
H OH
-< + 2 ° -<•:
0 \
x o«
oder die Aldehydgruppe ist intakt geblieben und der Sauerstoff
irgendwie an sie gebunden:
H H |
-C^ + 20 - C<( 0,
0 ol . .
Dass der erste Fall nicht zutrifft, geht aus den vollkommen
verschiedenen Löslichkeitsverhältnissen von Citronellalozonid
und von dem unten beschriebenen Citronellasäureozonidperoxyd
ohne weiteres hervor.
Somit bleibt nur der zweite Fall. Die Konfiguration
— C^ 0 |o 2 ist übrigens nichts Neues. Man nimmt sie als