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wurde wiederholt Ausscheidung von Wassertröpfchen beobachtet)
um dann das Diozonid eines Menthadiens zu bilden“'. Die
Resultate der von ihm ausgefiihrten Elementaranalyse stimmen
verhältnismässig gut mit den aus CioHmOe sich berechnenden
Daten überein. Das Linaloolozonid konnte nun leider wegen
seiner grossen Zersetzlichkeit nicht analysiert werden. Es wird
schon nach kurzer Zeit vollkommen schwarz und zersetzt sich
im Vakuuinexsiccator binnen wenigen Minuten unter Form-
aldehydentwicklung. In diesem Verhalten ähnelt es dem unten
abgehandelten Myrcenozonid. Dieser Umstand hat mich ver
anlasst, das Linaloolozonid als Triozonid eines Kohlenwasser
stoffs Ciutli« anzusprechen.
Da die Wasserabspaltung in dreierlei Richtung stattfinden
kann, so kommen für das Linaloolozonid nachstehende Formeln
in Betracht:
1.
CH 3 /\
>C . CH . CH, . CH,
CHs
0 3 Os
/\/\
. C . C . CH,
I
CH,
CHs
Os
Os
2. >C . CH . CH, . CH, . C . CH . CH,
CH, | >0 8
CH,
0 3 Os Os
CHs /\ /\ /\
3. >C . CH . CH,. CH . C . CH . CH,
CHs |
CHs
Von diesen kann man wohl Formel 1 ohne weiteres fallen
lassen, weil es höchst unwahrscheinlich ist, dass sich zwei
nebeneinander liegende Doppelbindungen bilden, wenn eine
andere Möglichkeit gegeben ist. Formel 2 kommt aber, wie aus
dem Nachstehenden ersichtlich ist, dem Myrcenozonid zu.
Also bleibt für Linaloolozonid nur Formel 3 übrig. Dies
Ozonid müsste beim Kochen mit Wasser in Aceton, Malon-
dialdehyd, Methylglyoxal und Formaldehyd zerfallen. Von ihnen