I
Spezieller Teil.
Aus dem bisher Gesagten geht hervor, dass die Struktur
formeln der olefinischen Terpene hauptsächlich aus den Ergeb
nissen der Oxydation mit Permanganat und Chromsäure abge
leitet sind. Es ist auch schon darauf hingewiesen worden,
dass dies Verfahren zu Fehlschlüssen Anlass gibt, weil beim
Gebrauch der genannten Oxydationsmittel eine Verschiebung
der Doppelbindung, deren Stellung im Molekül man bestimmen
will, eintreten kann. Um ganz eindeutige Resultate zu erhalten,
müsste man zum Oxydieren ein Mittel anwenden, welches die
Lage der Doppelbindung nicht verändert. Diese Bedingung erfüllt
das Ozon.
Auf Veranlassung von Herrn Prof. Harri es habe ich daher
mittels seiner Ozonmethode ‘) die bisher aufgestellten Struktur
formeln der aliphatischen Terpene einer Nachprüfung unterzogen.
Die von mir hergestellten Ozonide der olefinischen Terpene
haben die von der Theorie geforderte Zusammensetzung, d. h.
jede Doppelbindung hat ein Molekül Ozon und jede Carbonyl-
gruppe ein Atom Sauerstoff addiert. Einige Abweichungen
vom zweiten Teil dieser Regel werde ich an Ort und Stelle näher
besprechen.
Die Ozonide sind dicke, meist wasserklare Öle. Sie lassen
sich nicht krystallisieren. Da sie beim Erwärmen, explodieren,
können sie auch nicht destilliert werden. Eine Reinigung
konnte daher nur in der üblichen Weise durch Umlösen aus
Essigester-Petroläther bewirkt werden. Dies Verfahren lieferte
») Ann. d. Chemie 343 (1905) 318.