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CH« . CO . CH ä . CH 2 . CHä . CH . CH 2 . CHO 
I 
CH 3 
dessen Entstehung nur verständlich ist, wenn nian für das 
Citronellal Formel 2 annimmt. Der Reaktionsverlauf wurde von 
den beiden Forschern durch folgende Formeln ausgedrückt: 
CH 3 och 3 
> C - CH 2 . CH 2 . CHa . CH . CH 2 . CH< 
CHä | OCH 3 
| CH., 
CH, och, 
>C — CHä . CHä . CHä . CH . CHä . CH< 
CHä \ l OCH, 
\ OH M CH, 
OH f 
CH, . CO . CHä . CHa . CH 2 . CH . CH 2 . CHO 
CH 3 . 
Das Ergebnis dieser Arbeit drängt zu dem Schluss, dass 
bei der Oxydation des Citronellals mit wässriger Permanganat 
lösung wie sie von Tiemann und Schmidt bezw. Semmler 
ausgeführt wurde, eine Verschiebung der Doppelbindung eintritt. 
Reuter 1 ), welcher die Verschiedenheit von Citronylamin 
und Menthonylamin sowie einiger korrespondierender Abkömm 
linge feststellte, bewies aufs neue, dass die entsprechenden 
Aldehyde, Citronellal und Menthocitronellal nicht identisch 
sein können. 
Schliesslich sei noch erwähnt, dass Harri es und Lang 
held 2 ) das Citronellal in ein Ozonid CiuHisOi überführten. Sie 
nannten die Verbindung Citronellalozonidperoxyd und gaben 
ihr die Formel 
CH 3 
>'C — CH, . CH 2 . CH 2 . CH . CHä 
CHa \ I 
X 0^° CHl 
H 
. C 
Spaltungsprodukte wurden nicht isoliert. 
*) Inaug.-Dissert. Berlin 1903. 
s ) Ann. d. Chem. 343 (1905) 350, Langheld, lnaug. Dissert, Berlin 1904.