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Zweifel an der Richtigkeit der Semmler’sehen Formel 
traten auf, als man einige Umwandlungsprodukte des Citronellals 
näher untersuchte. Durch Essigsäureanhydrid wird dieser Aldehyd 
zu einem cyklischen Terpenalkohol kondensiert, der bei der 
Oxydation in ein dem Pulegon sehr ähnliches, aber nicht mit 
ihm identisches Keton, das Isopulegon '), übergeht. Dies liess 
sich leicht zu Pulegon isomerisieren. Harri es und Röder * 2 ) 
glückte es umgekehrt Pulegon in Isopulegon umzuwandeln. Sie 
bewiesen, dass dies mit dem Isopulegon aus Citronellal identisch 
ist und ferner, dass die Isomerie von Pulegon und Isopulegon 
seinen Grund hat in der verschiedenen Lage der doppelten 
Bindung im Sinne nachstehender Formeln: 
CH 8 
CH 
C 
/\ 
CH :i CH, 
Isopulegon 
Pulegon. 
Im Anschluss hieran äusserten Har ries und Röder die 
Ansicht, dass das Citronellal dem Isopulegon analog gebaut 
sein werde und ihm deshalb folgende Formel zukomme: 
CH 3 
>C . CH 2 . CH, . CH* . CH . CH, . CHO 
ch 2 I 
CH.h 
Sie stimmten in dieser Meinung mit Barbier und Leser 3 ) 
überein, die das Citronellal mit verdünnter Schwefelsäure in 
») Ber. 30 (1897) 22. 
2 ) Ber. 32 (1899) 3357. 
8 ) Compt. rend. 124 (1897) 1308.