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dass im Myrcen noch ein Kohlenwasserstoff von folgendem
Struktur vorhanden ist.
Cti,
>C . CH 2 . CH 2 . CH ä . C — CH — CH,.
ch 2 II
CH,
Verbindungen der Citronellalreilie.
Die Citronellkörper sind dadurch ausgezeichnet, dass sie
nur eine Doppelbindung enthalten.
Der Aldehyd dieser Reihe ist das optisch rechtsdrehende
Citronellal Ci 0 H,sO. Es wurde 1890 von Dodge 1 ) im Öle einer
Andropogonpflanze entdeckt. Semmler * 2 ) gab ihm folgende
Formel:
CH:,
>C = CH . CH a . CH, . CH . CH, . CHO.
ch 3 |
CH„
Als Beweis führte er an, dass die von ihm aus Citronellal
durch Oxydation mit Silberoxyd hergestellte Citronellasäure beim
Behandeln mit Permanganat und Chromsäuregemisch in Aceton
und /S-Methyladipinsäure zerfällt.
CH:,
>C = CH . CH 2 . CH, . CH . CH, . COOH
CH:,
H CH:,
CH:,
>CO 4- HOOC . CHo . CH, . CH . CH, . COOH
CH.i
CH:,
Zu derselben Formel kamen Tiemann und Schmidt 3 )
die Citronellal direkt mit wässriger Permanganatlösung oxydierten
und dabei ebenfalls Aceton und />-/Y\ethyladipinsäure als Abbau
produkte fanden.
*) Am. chem. Journ. 12 (1890) 550.
2 ) Ber. 26 (1893) 2256.
3 ) Ber. 29 (1896) 903.