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Einleiten von Ozon in den öligen Aldehyd einen farblosen Syrup, 
der nach den Daten der Analyse durch Anlagerung von vier 
Atomen Sauerstoff an ein Molekül Citral entstanden zu sein 
schien. Bei der Zersetzung mit Wasser bildete sich neben 
Acetonsuperoxyd ein zersetzlicher Aldehyd, dessen genauere 
Charakterisierung nicht gelang. 
Zum Citral in naher Beziehung steht das Linalool, welches 
von Morin') aus dem Linaloeöl isoliert wurde. Es ist optisch 
aktiv und hat die empirische Zusammensetzung CioHisO; die 
selbe wie Geraniol, mit dem es nach der Ansicht einiger 
Chemiker strukturgleich sein soll. — Die Drehung der Polari 
sationsebene wäre dann einem beigemengten optisch aktiven 
Körper zuzuschreiben. 
Barbier-) hatte nämlich bei der Oxydation des Linalools 
etwas Citral erhalten und dadurch Veranlassung zu vorstehender 
Anschauung über die Struktur des Körpers gegeben. 
Tie mann und Sem ml er 3 ) sind nach eingehender Unter 
suchung der physikalischen und chemischen Eigenschaften des 
Linalools zu dem Resultat gekommen, dass es sich um einen 
optisch aktiven tertiären Alkohol handelt, dessen ganzes Ver 
halten am besten wiedergegeben wird durch die Eormel: 
OH 
CHa 
>C = CH . CH 2 . CH 2 . C . CH = CH 2 . 
CH 3 
CHa 
Dass Linalool bei der Oxydation Citral liefert, wird ver 
ständlich, wenn man weiss, dass es sich unter dem Einfluss 
saurer Agentien zum Teil in Geraniol umlagert. Tiemann und 
Semmler 1 ) haben diese Beobachtung gemacht und den Vor 
gang durch eine Wanderung der Hydroxylgruppe erklärt. * 2 3 4 
‘) Ann. chim. (5) 25 (1882) 427. 
2 ) Compt. rend. 116 (1893) 883. 
3 ) Ber. 28 (1895) 2131. 
4 ) Ber. 31 (1898) 832-