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Immerhin hielten es Barbier und Bouveault auf Grund 
ihrer Arbeiten für wahrscheinlich, dass das Citral aus zwei 
strukturgleichen Aldehyden bestehe, deren Verschiedenheit man 
durch Fumar- und Malei'n-Isomerie erklären könne. 
Zwei Jahre später konnte Tiemann 1 ) beweisen, dass es 
wirklich nur zwei Citralsemikarbazone gibt, die bei 164° und 
171° schmelzen, und dass das dritte ein Gemisch dieser beiden 
ist. Er glaubte gleich Barbier und Bouveault, dass die 
beiden Semikarbazone zwei strukturgleichen, stereoisomeren 
Citralen entsprächen. 
Trotzdem die mit diesem Gebiete vertrauten Chemiker also 
darüber einig waren, dass das Citral der einzige Aldehyd des 
Lemongrasöls sei und dass dies Citral einen Körper von ein 
heitlicher Struktur darstelle, behauptete Stiehl * 2 ), indem er auf 
die frühere Ansicht von Barbier und Bouveault zurückkam, 
das Lemongrasöl bestehe aus drei verschiedenen Aldehyden, 
für die er eine Trennungsmethode in dem von Dodge be 
obachteten Verhalten des Öls gegen Natriumbisulfitlösung ge 
funden habe. Er gab weiter an, dass die aus diesen Aldehyden 
mit Aceton erhaltenen Kondensationsprodukte resp. deren Um- 
wandlungsprodukte von dem Tiemann’schen Ionon verschieden 
seien. 
Durch diese Stiehl’sche Arbeit war die durch Tiemann 
vertretene Ionon-Industrie sehr bedroht. Aber Sem m ler 3 ) 
sowohl wie Tiemann 4 ) selbst konnten bald an der ffand alter 
und neuer Untersuchungen über Lemongrasöl und Citral die 
Haltlosigkeit der Sti eh Eschen Behauptungen beweisen. 
Tiemann beschäftigte sich bei diesen neuen Arbeiten 
hauptsächlich mit der Einwirkung von Natriumbisulfit auf Citral. 
Er fand, dass die normale Citralbisulfitverbindung durch über 
schüssige Sulfitlauge deshalb in Lösung gebracht wird, weil sie 
durch diese in das leicht lösliche Natronsalz einer Citral- 
») Ber. 31 (1898) 3330. 
2 ) Journ. pr. Chemie 58 (1898) 51. 
3 ) Ber. 31 (1898) 3001. 
4 ) Ber. 31 (1898) 3278.