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Sie ist von Tie mann und Sem ml er noch durch oxyda 
tiven Abbau bewiesen worden. 
Unter den Derivaten des Citrals erregte das oder vielmehr 
erregten die Semikarbazone besonderes Interesse. Wallach 1 ) 
hatte zwei durch Krystallform und Schmelzpunkt (150 und 160 u ) 
von einander unterschiedene Semikarbazone erhalten. Kurz 
darauf berichteten Barbier und Bo uveault * 2 ) über die Her 
stellung von drei Seinikarbazonen des Citrals mit den Schmelz 
punkten 135°, 160° und 171 u . Die beiden Franzosen gaben 
an, durch sorgfältige Destillation das Citral in drei Fraktionen 
geteilt und aus diesen die obigen Semikarbazone erhalten zu 
haben. Sie nahmen nun an, dass das Citral aus drei strukturi 
someren Aldehyden bestehe, ohne jedoch einen genauen Beweis 
für ihre Ansicht erbracht zu haben. Sie nahmen ihre Behauptung 
schliesslich wieder zurück 3 ), nachdem es ihnen gelungen war, 
eine Synthese der Geraniumsäure auszuführen 4 ). 
CH 3 
>C = CH . CHa. CH 2 . CO + JH.C . COOR 
I 
ch 3 
OZnJ 
I 
>C = CH . CH 2 . CH.. C . CH 2 . COOR 
CHa | 
| H 2 0 CH 8 
OH 
CHu 1 
>C = CH . CH 2 . CH.. C . CHa . COOR 
CHa | 
| CHa 
CHa 
XT— CH . CHa . CH 2 . C = CH . COOH. 
CHa | 
CHa 
4 ) Ber. 28 (1895) 1955. 
2 ) Compt. rend. 121 (1895) 1159. 
3 ) Compt. rend. 122 (1896) 844. 
4 ) Compt. rend. 122 (1896) 393. 
CHa 
CHa 
Zn