Allgemeiner Teil.
Vor wenigen Jahren hatten H. Biltz 1 * * ) und sein Mit
arbeiter Thankmar Arnd hei der Einwirkung von Semi-
carbazid auf Benzoin bei höherer Temperatur ein Additions
produkt einer Molekel Diphenyloxvtriazin und einer Molekel
Diphenvlimidazolon gefunden, das beim Kochen seiner Lö
sung in Eisessig leicht in seine beiden Komponenten zer
fällt. Im weiteren Verlauf*) ihrer Arbeit fanden sie
eine glatte Methode, das Diphenylimidazolon rein und
in guter Ausbeute zu erhalten, indem sie Benzoin mit
1 V» Molekel Harnstoff in Eisessiglösung 2 Stunden unter
Rückfluß kochten und das gebildete Diphenylimidazolon
dann durch Wasser zum Ausfallen brachten. Sie umgingen
durch diese bequeme Darstellungsweise die von Anschüt z s )
angegebene Methode, die dieser zwar ähnlich war, — er
erhitzte Benzoin mit Harnstoff und Alkohol — aber den
Nachteil hatte, daß das Gemenge im Bombenrohre auf
170—175 Grad erhitzt werden mußte.
Nun hatten schon An schütz 4 ) und Müller am
Schlüsse ihrer Arbeit „über die Einwirkung monosubstituierter
Thioharnstoffe und Harnstoff auf Benzoin“ die Wahrscheinlich
keit ausgesprochen, daß man von dem Diphenylimidazolon
oder „Tolanmonurei'n“ ausgehend über das «, ß - Dipbenyl - fi
*) H. Biltz und Thankmar Arnd, Lieh. Annalen 339. 245 (1905.)
s ) Dieselben, Lieh. Annalen 339. 265. (1905.)
*) B. Anschütz und Müller, Lieh. Annalen 261. 129. (1891.) und
Annalen 284. 8. (1894)
4 ) Dieselben, Lieb. Annaleu 284. 36, (1894.)