Full text: Über die Chlorierung und Bromierung des Diphenylimidazolons

Allgemeiner Teil. 
Vor wenigen Jahren hatten H. Biltz 1 * * ) und sein Mit 
arbeiter Thankmar Arnd hei der Einwirkung von Semi- 
carbazid auf Benzoin bei höherer Temperatur ein Additions 
produkt einer Molekel Diphenyloxvtriazin und einer Molekel 
Diphenvlimidazolon gefunden, das beim Kochen seiner Lö 
sung in Eisessig leicht in seine beiden Komponenten zer 
fällt. Im weiteren Verlauf*) ihrer Arbeit fanden sie 
eine glatte Methode, das Diphenylimidazolon rein und 
in guter Ausbeute zu erhalten, indem sie Benzoin mit 
1 V» Molekel Harnstoff in Eisessiglösung 2 Stunden unter 
Rückfluß kochten und das gebildete Diphenylimidazolon 
dann durch Wasser zum Ausfallen brachten. Sie umgingen 
durch diese bequeme Darstellungsweise die von Anschüt z s ) 
angegebene Methode, die dieser zwar ähnlich war, — er 
erhitzte Benzoin mit Harnstoff und Alkohol — aber den 
Nachteil hatte, daß das Gemenge im Bombenrohre auf 
170—175 Grad erhitzt werden mußte. 
Nun hatten schon An schütz 4 ) und Müller am 
Schlüsse ihrer Arbeit „über die Einwirkung monosubstituierter 
Thioharnstoffe und Harnstoff auf Benzoin“ die Wahrscheinlich 
keit ausgesprochen, daß man von dem Diphenylimidazolon 
oder „Tolanmonurei'n“ ausgehend über das «, ß - Dipbenyl - fi 
*) H. Biltz und Thankmar Arnd, Lieh. Annalen 339. 245 (1905.) 
s ) Dieselben, Lieh. Annalen 339. 265. (1905.) 
*) B. Anschütz und Müller, Lieh. Annalen 261. 129. (1891.) und 
Annalen 284. 8. (1894) 
4 ) Dieselben, Lieb. Annaleu 284. 36, (1894.)
	        
Waiting...

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.