Full text: Über die Chlorierung und Bromierung des Diphenylimidazolons

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‘) R. Scholl, Berichte XXXII. 1809. (1900). 
Dabei ging das Diphenyl-jU-chlorimidazol allmählich in Lösung. 
Bei etwa 75 Grad aber, während noch etwas Ungelöstes zu 
rückgeblieben war, begann die zunächst klare Lösung sich zu 
trüben, und es konnten mit Silbernitrat freie Chlorionen 
nachgewiesen werden. Bald schieden sich auch auf der 
Oberfläche der Flüssigkeit gelbe Oeltropfen ab. Die Lösung 
wurde nun solange — etwa eine halbe Stunde — erwärmt, 
bis die anfängliche Trübung und alles Diphenyl-,«-chlorimid- 
azol verschwunden war, und nur noch die Oeltropfen in der 
Lösung suspendiert waren. Nach dem Erkalten, besonders 
wenn das Becherglas in Eis gestellt wurde, erstarrten die 
Oeltropfen und konnten abfiltriert werden. Sie wurden aus 
Alkohol umkristallisiert und ergaben 2,1 g lange, gelbe Nadeln 
vom Schmelzpunkt 95 Grad, so daß die Vermutung nahe 
lag, daß die Salpetersäure oxydierend, aber auch spaltend 
eingewirkt habe, und daß daher hier Benzil vorläge. Eine 
Chlor- und Stickstoffprobe ergab die Abwesenheit beider 
Elemente. Darauf wurde die von R. Scholl 1 ) angegebene 
Benzilreaktion gemacht. Einige mg des Körpers wurden 
mit einer Spur reinen Benzoins in absolutem Alkohol gelöst 
und dazu etwas festes Kaliumhydroxyd gegeben. Nach 
kurzer Zeit ergab sich die charakteristische violette Färbung. 
Da auch eine Mischprobe mit reinem Benzil scharf bei 95 Grad 
schmolz, lag unzweifelhaft Benzil vor. 
Theoretisch sollten 3 g Diphenyl-^-ehlorimidazol bei der 
Oxydation 2,26 g Benzil ergeben. Da 2,1g rein erhalten 
wurden, ist die Spaltung quantitativ verlaufen. In dem 
Filtrate konnte der abgespaltene Harnstoff durch die Merku 
rinitratreaktion nachgewiesen werden. 
Chlor wasserstoffsau res Salz des Diphenyl-^-chlorimidazoIs. 
C b H, • C—NH 
b 5 
c—ci, hci 
C 6 H 5 • C—N 
1 g Diphenyl-jii-chlorimidazol wurde in kleinen Portionen
	        
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